安全工建化学.ppt

安 全 化 学 第九章 烃及衍生物 ③显色反应 酚与FeCl3反应，不同的酚显示不同的颜色，可用于鉴别酚类化合物。 酚与FeCl3的颜色反应比较复杂，目前机理尚不十分清楚，其中苯酚与三氯化铁的反应，被认为形成如下络合物而显色，即： 安 全 工 程 化 学 第九章 烃及衍生物 表9-3 各种酚与三氯化铁的显色反应 紫色沉淀 羟基萘 蓝紫色 间苯二酚 淡棕红色 1，6二羟基苯酚 深绿色 邻苯二酚 蓝色 对羟基甲苯 暗绿色结晶 对苯二酚 蓝紫色 苯酚 显色反应 名 称 安 全 工 程 化 学 第九章 烃及衍生物 （3）重要的酚 ①苯酚 纯本酚是无色结晶固体。一般见到的为粉红色，深红至深褐色，这是被空气氧化所致。纯苯酚熔点40.8℃，沸点181.8℃。微溶于水，在20℃时1份苯酚可溶解于15份水中，在68℃以上则与水完全混溶，溶于有机溶剂中。苯酚是重要的工业原料。可用来合成炸药三硝基苯酚（苦味酸）、阿司匹林、塑料、五氯苯酚（杀菌剂）等。此外苯酚以骨架镍作催化剂，在140～160℃，1.0~2.5MPa加氢得到环己醇。 安 全 工 程 化 学 第九章 烃及衍生物 ②苯二酚 邻苯二酚：俗名儿茶酚，是无色固体，可溶于水中。它是一个强还原剂，可用作照相显影剂。 间苯二酚：由干馏天然树脂得到，故又称为树脂酚，它易溶于水。还原性不如邻、对苯二酚强。间苯二酚为合成树脂及染料的重要原料。 对苯二酚：无色固体，结构对称，在苯二酚的三个异构体中，熔点最高达170℃，水中解度最少。还原性很强，极易被氧化成为对苯醌。 安 全 工 程 化 学 第九章 烃及衍生物 9.2.3 醚 结构式：（Ar）R—O—R，(Ar) 分类：饱和醚、不饱和醚、芳醚 （1）物理性质 大多数醚在常温下为无色液体，有香味。醚与醇、酚不同，分子间不能形成氢键，无缔合现象，其沸点比醇或酚低许多，而与分子量相近的烷烃的沸点相差不大。 醚比烷烃在水中的溶解度大，这是由于醚分子中的氧原子可以和水中的氢原子形成氢键的缘故。 安 全 工 程 化 学 第九章 烃及衍生物 （2）化学性质 整体来讲，醚类化合物呈化学惰性。 ①详盐的生成 ②醚键的断裂 安 全 工 程 化 学 第九章 烃及衍生物 （3）重要的醚 乙醚：是最常使用的一种醚，它是易挥发的无色液体，沸点34.5℃。微溶于水，能溶解许多有机化合物。极易着火，易爆。在制备和使用乙醚时应远离火源。因为乙醚蒸气比空气重2.5倍，为了安全起见，将反应中逸出来的乙醚引到水沟中或户外。 乙醚最重要的用途是作溶剂。纯乙醚在医疗上也用作麻醉剂（全身麻醉）。 安 全 工 程 化 学 第九章 烃及衍生物 9.3醛、酮 定义：醛和酮的分子结构中都包含官能团羰基 ，称为羰基化合物。羰基与一个氢原子和一个烃基或与两个氢原子相连的化合物叫醛；羰基与两个烃基相连的化合物叫酮。 安 全 工 程 化 学 第九章 烃及衍生物 命名：简单的醛、酮用习惯命名法，复杂结构的醛、酮用系统命名法。芳香族醛酮命名时，一般将芳烃做为取代基看待。 酮分子中有两个烷基，可以相同，也可以不相同，相同烷基的酮称之为单酮，不同烷基的酮称之为混酮。 安 全 工 程 化 学 第九章 烃及衍生物 9.3.1醛酮物理性质 常温下，低级醛酮为液体（甲醛除外，气体），高级醛酮是固体。 羰基中的氧原子可以与H2O形成氢键，低级醛酮溶于水，C5以上的醛酮微溶于水或不溶于水。 一些天然来源得到的醛酮具有特殊香味： Ph—COH（苯甲醛）：苦杏仁味 Ph—CH=CHCOH（肉桂醛）：肉桂香味 十—酮：具有特殊的芸香香气，稀释后具有桃香 环十五酮：具有麝香香气 安 全 工 程 化 学 第九章 烃及衍生物 9.3.2化学性质 一般情况下，烯烃容易发生亲电加成反应，与烯烃能够发生亲电加成的试剂与醛酮不发生反应。醛酮发生的加成反应是亲核加成。 常见的亲核试剂有： HCN、NaHSO3、醇、格利雅试剂、氨衍生物等 这些亲核试剂容易提供一对电子与带正电的碳原子结合。 安 全 工 程 化 学 第九章 烃及衍生物 醛、酮与烯烃相似，也会发生α-H原子超共轭。 空间位阻对亲核加成的影响较大，空间位阻大，亲核试剂进攻困难，反之亦然