第三章 第一节 不饱和烃.pptVIP

示例： 5-癸炔 （Z）-5-癸烯 87% 目录△ 第二章 链 烃 第三节 炔 烃 溶解金属还原（Na-NH3）： 目录△ 第二章 链 烃 第三节 炔 烃 马尔科夫尼科夫规则：凡是不对称结构的烯烃和酸加成时，酸的负基主要加到含氢原子较少的双键碳原子上。 目录△ 3. 马氏规则的解释和碳正离子的稳定性 1 ）用诱导效应和σ-π共轭（超共轭）效应来解释。 以丙烯为例： 正诱导效应 （+I） 目录△ 更重要的是超共轭（σ-π）效应的影响: 目录△ 2 ） 用反应过程中生成的活泼中间体碳正离子的稳定性进行解释。 甲基等既有供电子诱导作用又有超共轭效应，可分散离子正电荷。 目录△ 电荷越分散，碳正离子越稳定，由于σ-π超共轭的影响，因此： 目录△ 因此，不难理解下面反应一定符合马氏定则 目录△ 五、重要的烯烃 1．乙烯 2．丙烯 目录△  第三节 炔 烃☆ 一、炔烃的分子结构☆ 二、炔烃的异构现象和命名☆ 三、炔烃的制备 四、炔烃的化学性质☆ 五、重要的炔烃——乙炔☆ 第四节 二 烯 烃☆ 一、二烯烃的分类☆ 二、二烯烃的命名☆ 三、二烯烃的结构☆ 本节重点 炔烃的结构，炔烃的化学性质、制法及应用，共轭二烯烃的结构，共轭二烯烃的性质及制法，共轭效应及其相对强弱。 目录△ 第二章 链 烃 第三节 炔 烃 一、 炔烃 的分子结构 1． 乙炔的结构 目录△ 第二章 链 烃 第三节 炔 烃 2． 乙炔的价键结构 sp杂化，直线型结构 目录△ 第二章 链 烃 第三节 炔 烃 原因： sp杂化，轨道中s成份大，因此轨道较短，碳原子间的吸引力也较强，的键能为835KJ/mol。 目录△ 第二章 链 烃 第三节 炔 烃 1）与烯烃相似，将“烯”改为“炔”。例： 1-丁炔 4-甲基-2-丁炔 乙炔基 2-丙炔基 二、炔烃的异构现象和命名 目录△ 第二章 链 烃 第三节 炔 烃 2）同时含叁键和双键的分子称烯炔，命名时选含双键和叁键的最长碳链为主链，位次编号使双键最小。例： 1-戊烯-4-炔 3-戊烯-1-炔（不叫2-戊烯-4-炔） 1-甲基-2-（2-丙炔基）-环己烯 4-丁基-2-庚炔 目录△ 第二章 链 烃 第三节 炔 烃 三、炔烃的制备 四、炔烃的化学性质 (一)加成反应 1.催化加氢 催化剂:Pt、Pd、Ni 反应停留在烯烃阶段 目录△ 第二章 链 烃 第三节 炔 烃 2.加卤素 目录△ 第二章 链 烃 第三节 炔 烃 1,1,2,2-四氯丙烷 63% 28 % 72 % 例： 目录△ 第二章 链 烃 第三节 炔 烃 3.加卤化氢 氯乙烯是合成聚氯乙烯的单体 目录△ 第二章 链 烃 第三节 炔 烃 与卤化氢加成符合马氏规则： 目录△ 第二章 链 烃 第三节 炔 烃 炔烃的加成较烯烃要难，例： 目录△ 第二章 链 烃 第三节 炔 烃 4. 加水 目录△ 第二章 链 烃 第三节 炔 烃 烯醇式 酮式 目录△ 第二章 链 烃 第三节 炔 烃 91 % 目录△ 第二章 链 烃 第三节 炔 烃 3.加氢氰酸 目录△ 第二章 链 烃 第三节 炔 烃 (二) 氧 化 比双键要难，例： 臭氧氧化，生成两个羧酸： 目录△ 第二章 链 烃 第三节 炔 烃 (三) 炔化物的生成 （2AgNO3+2NH4OH）