第八章 旋光异构1.ppt

2、对映体之间的特点 （1）对映异构体的物理性质、化学性质相同，难以用化学方法区别。 （2）对映异构体的比旋光度相同，仅旋光方向相反。 （3）对映异构体的生理作用往往不同，在手性环境条件下，对映体会表现出某些不同的性质，如反应速度有差异，生理作用的不同等。 2.一对旋光异构体特点： 构型相反→比旋光度大小相等，方向相反 动物肌肉运动产生的乳酸，[α]=+3.82° 葡萄糖经乳酸杆菌发酵后得到的乳酸，[α]=-3.82° a: (+)- / (-)- b: d- / l- 由实验确定：右旋为(+)-； 左旋为(-)-。 等量的左旋体和右旋体混合，混合物是否具有旋光性？ 有机化合物 研究有机化合物的组成、结构、性质、反应、合成、反应机制及相互间转变规律等。 碳氢化合物及其衍生物。 （C、H、O 、 N 、P、S 、X） 烃：只由碳和氢两种元素组成的化合物(hydrocarbons). 有机化合物约占已知化合物总量的70%-80% 组成有机化合物元素的种类不多，但是有机化合物种类却很多，原因？ 同分异构：分子式相同而结构与性质不同的现象 碳链异构：丁烷与异丁烷 官能团异构：乙醚-C2H5OC2H5与丁醇-C4H9OH） 官能团位置异构：2-戊酮与3-戊酮； 1-氯丁烷与2-氯丁烷 互变异构：烯醇式与酮式 1、结构（构造）异构（Constitutional Isomerism） 即原子间互相连接的方式与顺序不同。(成键顺序) 2．立体异构（Stereoisomerism）：分子组成与构造相同，但原子在空间的排列方式不同的化合物称为立体异构 *构象异构（Conformational Isomerism）： 沿C-C单键旋转 如乙烷的对位交叉式、重叠式。 环己烷的椅式、船式。 *构型异构（Constigurational Isomerism）包括： 顺-反异构（cis-trans）：烯烃，环烷烃 旋光异构（光学异构，对映异构）：化合物分子互为 镜象及实物，不能重合。 第八章旋光异构（optical isomerism） 本章重点：旋光异构(光学异构，对映异构) 为什么要研究旋光异构呢？因： 1．天然有机化合物大多有旋光现象。 2．物质的旋光性与药物的疗效有关（如左旋维生素C可预防及治疗坏血病，而右旋的没有此功效）。 3．用于研究有机反应机理。 人类发明的药物，既给人类带来了极大的益处，但也给自己造成了意想不到的伤害，对药物的盲目依赖和滥服药物，已造成了许多不应有的悲剧。其中最典型的案例之一，就是著名的反应停事件。 1957年10月1日将反应停正式推向了市场。反应停便成了“孕妇的理想选择”（当时的广告用语），在欧洲、亚洲、非洲、澳洲和南美洲被医生大量处方给孕妇以治疗妊娠呕吐。 截至１９６３年在世界各地，如西德、美国、荷兰和日本等国，由于服用该药物而诞生了１２ ０００多名这种形状如海豹一样的可怜的婴儿。（称为：海豹胎） 。 1964年该药在市场上撤销，后来研究发现该药物的R构型有治疗作用，而S构型有致畸作用。而且发现该药任何一种构型在人体内都可以转化为相应的对映异构体。 手性药物 沙利度胺 目前研究和发展新的手性技术，据此获得光学异构的手性药物，已成为实验室和制药公司研究的目标。 第八章 旋光异构 第一节 旋光性和旋光度 第二节 分子的手性 第三节 分子的对称性因素（*） 第四节 含一个手性碳原子的化合物（*） 第五节 旋光异构体构型的表示方法及标记（*） 第六节 含两个手性碳原子的化合物 第七节 不含手性C的手性分子 第八节 取代环状化合物的旋光异构 第九节 外消旋体的拆分 本章主要内容 手性、手性分子、非手性分子、手性碳、对称面、对称中心的各自含义及相互关系； 对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体的定义、判据及它们之间的关系； 左旋、右旋、比旋光度的概念； Fischer投影式的书写要点； 对映异构体的R/S、D/L命名法以及基团的次序规则等。 一. 物质的旋光性 光是一种电磁波，光波的振动方向与光的前进方向垂直 让光通过一个象栅栏一样的 Nicol 棱镜 (起偏镜)不是所有方向的光都能通过，而只有与棱镜晶轴方向平行的光才能通过。透过棱镜的光就只能在一个方向上振动。 1、偏振光：只在一个平面上振动的光，简称偏振光。 偏振光通过不同物质发生两种情况：透出的光偏振面不发生变化；发生一定角度的旋转。 （一）偏振光和旋光性 偏振光通过不同物质发生两种情况：透出的光偏振面不发