用化学方法合成物质.pptVIP

有机合成 * 乙二醇 乙二醇60%的水溶液的凝固点为-40℃，所以可用作冬季汽车散热器的防冻剂。 用途广泛，可用来合成“涤纶”（的确良）等高分子化合物，还可用作薄膜、橡胶、增塑剂、干燥剂、刹车油等原料，又是常用的高沸点溶剂。 乙二醇经加热后产生的蒸气可用作舞台烟幕，乙二醇的硝酸酯是一种炸药。 运用所学“官能团引入”的知识，利用煤及石油化工中易得的廉价原料，设计制备乙二醇的方案，并写出有关的化学方程式。 思 考 与 交 流 CH2＝CH2 CH2Br CH2Br CH2OH CH2OH 基础原料 辅助原料 中间体1 副产物 辅助原料 中间体2 副产物 辅助原料 目标化合物 NaBr Br2的四氯化碳溶液 NaOH，水 基础原料 目标化合物 中间体 CH2Br CH2Br CH2OH CH2OH 乙二酸二乙酯 (草酸二乙酯) C-OCH2CH3 C-OCH2CH3 O O 重要的化工原料。主要用于医药工业中，是硫唑嘌呤、周效磺胺、羧苯脂青霉素、乙哌氧苄青霉素、乳酸氯喹、噻苯咪唑、磺胺甲基异恶唑等药物的中间体，可作为塑料、染料等产品的中间体，并可作纤维素和香料的溶媒。 试用逆合成分析法研究合成草酸二乙酯的路线 基础原料 中间体1 目标化合物 中间体2 C-OCH2CH3 C-OCH2CH3 O O 思考与交流 逆合成分析 合成路线 C-OCH2CH3 C-OCH2CH3 O O C-OH C-OH O O + 2 HO-CH2CH3 CHO CHO CH2-OH CH2-OH CH2-Cl CH2-Cl CH2 CH2 原材料 ☆逆合成分析： 石油裂解气 NaOH水 ☆合成路线： Br2 O2 Cu O2 C2H5OH H2O 浓H2SO4 C-OCH2CH3 C-OCH2CH3 O O 资料：苯甲酸苯甲酯存在于多种植物香精中,它具有杀灭虱、蚤的作用且不刺激皮肤，可用于治疗疖疮。 苯甲酸苯甲酯的结构为: 请运用所学知识合成苯甲酸苯甲酯。 资料卡片： 1、分子中一个碳原子上同时连有两个羟基时是很不稳定的，这样的碳原子容易转变为羰基,形成醛、酮类化合物。例如： 2、 方案一 方案二 方案三 学生设计的合理方案： 认真反思：上述方案中哪个最合理？你是从哪些角度进行优选的？ 学生设计最佳合成路线： 工业实际生产合成路线： 认真反思：你在评价以上路线的优缺点时，遵循了什么原则？ 3、有机合成遵循的原则 1）起始原料要廉价、易得； 2）步骤最少的合成路线，且产率较高； 3）操作简单、条件温和、能耗低、易实现； 4）满足“绿色化学”的要求。 原料的绿色化; 试剂与催化剂的无公害性 （低毒、低污染）; 有机合成中的原子经济性。 科里出生于美国, 1945年进入美国麻省理工学院学习，1951年获得博士学位，现任哈佛大学教授。 科里于1967年提出了“逆合成分析原理”,将有机合成路线设计技巧艺术地变成了有严格思维逻辑的科学,并利用电子计算机来设计有机合成路线, 开创了计算机辅助有机合成的新纪元。他所提出的有机合成理论及方法,促进了有机合成化学的飞速发展,因而获得了1990年诺贝尔化学奖。 “逆合成分析法”与科里 认 目 标 巧 切 断 再 切 断 …… 得 原 料 得 路 线 认出目标物质官能团 用已知的可靠的反应切断 重复 上述 步骤 易于取得的起始原料 资料：苯佐卡因学名：氨苯甲酸乙酯。它是一种白色结晶粉末，无臭、味微苦。可作为局部麻醉药，可使疼痛感减轻。苯佐卡因软膏用于表皮轻度烫伤、烧伤。 请从原料库中挑选合适原料合成苯佐卡因 原料库：乙烯、丙烯、1,3-丁二烯、　　　　苯、甲苯、苯酚。 资料卡片： + 分析过程: