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有机化合物的结构与性质烃讲(公开课)
m(有机物) >m(C) + m(H) → 有机物中含有氧元素 确定有机物结构简式的一般步骤: * 考点说明 1、了解测定有机物的元素含量、相对分子质量的一般方法,能根据其确定有机化合物的分子式。 2、知道确定有机化合物结构的常用方法。 研究有机物的一般步骤 分离、提纯 元素定量分析确定实验式 测定相对分子质量确定分子式 化学方法、现代物理实验方法确定结构式 具体步骤: 粗产品 分离提纯 定性分析 定量分析 除杂质 确定组成元素 质量分析 测定分子量 结构分析 实验式或最简式 分子式 结构式 每一个操作步骤是怎样完成的呢? 一般来说,有机物完全燃烧后, C→CO2,H→H2O,Cl →HCl…… 肯定有碳、氢,可能含有氧元素: 一、有机物组成元素的确定 ——燃烧法 思考:若某有机物完全燃烧后,产物只有CO2和H2O ,能给我们提供哪些该有机物组成方面的信息? m(有机物) = m(C) + m(H) → 有机物中不含氧元素 考点一 元素分析与相对分子量的确定 元素分析过程: 取定量含C、H(O)的有机物 加氧化铜 氧化 H2O CO2 用无水 CaCl2吸收 用KOH浓 溶液吸收 得前后质量差 得前后质量差 计算C、H含量 计算O含量 得出实验式 [例1]某含C、H、O三种元素的未知物A,经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%,氢的质量分数为13.14%。 (1)试求该未知物A的实验式(分子中各原子的最简单的整数比)。 (2)若要确定它的分子式,还需要什么条件? 1、归纳确定有机物分子式的步骤是什么? [方法一]有机物的分子式 ← 有机物的实验式和相对分子质量 原子个数的最简整数比 C2H6O 元素分析: [例2]某同学为测定维生素C(可能含C、H或C、H、O)中碳、氢的质量分数,取维生素C样品研碎,称取该样品0.352 g,置于铂舟并放入燃烧管中,不断通入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品,将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰,两者分别增重0.144g和0.528g,生成物完全被吸收。试回答以下问题: (1)维生素C中碳的质量分数是 ,氢的质量分数是 。 (2)维生素C中是否含有氧元素?为什么? (3)试求维生素C的实验式: (3)若维生素C的相对分子质量为176,请写出它的分子式 C3H4O3 41% 4.55% 肯定含有氧 C6H8O6 100% 0 60% 20% 50 30 20 29 原理:用高能电子流轰击样品,使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子,在磁场的作用下,由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同,其结果被记录为质谱图。 乙醇的质谱图 CH3CH2+ CH2=OH+ CH3CH=OH+ CH3CH2OH+ 二、相对分子质量的测定:质谱法(MS) 由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大,达到检测器需要的时间越长,因此谱图中的质荷比最大的数据就是未知物的相对分子质量。 质荷比:碎片的相对质量(m)和所带电荷(e)的比值。 例:2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的(10-9g)化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化,少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6+、C2H5+、C2H4+……,然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如下图所示。则该有机物可能是( ) A、甲醇 B、甲烷 C、丙烷 D、乙烯 B 例:某有机物中含碳的质量分数为64.86%,氢的质量分数为13.5%,该有机物的实验式是 ,结合该有机物的质谱图,该有机物的相对分子质量为: 分子式为: 。 74 C4H10O C4H10O 三、求有机物相对分子质量的常用方法 (a)M = m / n (b)根据有机蒸气的相对密度D, M1 = DM2 (c)标况下有机蒸气的密度为ρg/L, M = 22.4L/mol ?ρg/L 例:2.3g某有机物A完全燃烧后,生成0.1molCO2和2.7gH2O,测得该化合物的蒸汽与空气的相对密度是1.6,求该化合物的分子式。 一、核磁共振氢谱(1H-NMR)的应用 考点二 有机化合物结构的研究 a、分析对象: 氢原子核 b、原理: 不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同,在谱图上出现的位置也不同,几种氢就有几个峰。 c、某种环境中的氢越多峰越高 吸收峰数目=氢原子类型 不同吸收峰的面积之比(强度之比)= 不同氢原子的个数之比 CH3CH2OH
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