【学案导学设计】14-15学年高中化学鲁科版选修5学案 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 1.2 消去反应 氧化还原反应2.docVIP

第2课时　消去反应　氧化还原反应 [学习目标定位]　1.会根据有机物的结构特点分析消去反应的原理。2.能从加氧脱氢和加氢脱氧的角度来认识氧化反应和还原反应。 1．有下列反应： ①由乙烯制氯乙烷　②乙烷在空气中燃烧　③乙烯使溴水褪色　④乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中　⑤由乙烯制聚乙烯　⑥乙烷与氯气在光照条件下反应 其中属于取代反应的是⑥；属于氧化反应的是②④；属于加成反应的是①③；属于聚合反应的是⑤。 2．完成下列反应的化学方程式 (1)CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr； (2)CH3—CH2OH＋HBr―→CH3CH2Br＋H2O； (3)CH2CH2＋H2OCH3CH2OH； (4)CH2CH2＋HBrCH3CH2Br； 反应(1)、(2)属于取代反应；(3)、(4)属于加成反应。 3．根据化学方程式回答问题： (1)写出乙醇与氧气反应生成乙醛的化学方程式 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。 (2)在上述反应中乙醇发生了氧化反应，从分子组成看乙醇分子反应后跟反应前比较，氢原子数目减少2个，从结构看官能团由羟基转化为醛基。 探究点一　消去反应 1．乙烯的产量是衡量一个国家石油化工水平的重要标志。工业上生产乙烯通常利用石油裂解法生产。实验室制取少量乙烯装置如下图所示： (1)将15 mL浓硫酸缓缓加入到盛有5 mL 95%乙醇的烧杯中，再倒入长颈圆底烧瓶中，并加入碎瓷片。碎瓷片的作用是防止液体暴沸。 (2)加热混合溶液，迅速升温到170 ℃，将气体通入KMnO4酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察到的现象是KMnO4酸性溶液、溴的四氯化碳溶液均褪色。 (3)由上述实验得出的结论是乙醇在浓硫酸作用下，加热到170_℃，发生了反应，生成乙烯。 (4)问题讨论： ①写出上述实验中发生反应的化学方程式：CH3CH2OHCH2CH2↑＋H2O。 ②该反应中乙醇分子断裂的化学键是C—O键和相邻碳上的C—H键。然后在出现断键的两个碳原子之间又重新形成一个共价键，由单键变成双键。 ③在一定条件下，有机化合物脱去小分子物质(如H2O、HBr等)生成分子中有双键或叁键的化合物的反应，叫做消去反应。 2．比较下列两组反应 通过上述两组反应可以看出相同的反应物在不同反应条件下，发生相同反应类型时，生成的产物不同。 [归纳总结] (1)有机化合物结构中相邻的碳原子上如果同时连有不同的原子或原子团，并且这两个原子或原子团可以组合成小分子物质，则该有机化合物在一定条件下可能发生消去反应，生成不饱和有机化合物。 (2)能够发生消去反应的有机化合物常见的有醇、卤代烃等，在有机合成中常利用消去反应在碳链上引入双键、叁键等不饱和键。 (3)卤代烃与碱反应时，碱的溶液不同发生的反应类型不同，产物不同；水溶液发生取代反应生成醇，醇溶液发生消去反应生成不饱和键。 [活学活用] 1．能发生消去反应，生成物中存在同分异构体的是(　　) 答案　B 解析　A发生消去反应的产物只有丙烯；C发生消去反应的产物只能是苯乙烯；D发生消去反应的产物只有2-戊烯；但B发生消去反应的产物有两种， 或 2．下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去反应生成的烯烃不存在同分异构体的是(　　) 答案　B 解析　本题主要考查卤代烃发生消去反应和水解反应的条件及共价键的断裂方式。题给四种物质均可发生水解反应。但是消去反应必须具备与卤素原子相连碳原子的邻位碳上有氢原子的条件才可发生，分析四种物质：A中只有一个碳原子，C中卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，所以A、C均不能发生消去反应；B、D既可以发生水解反应，又可以发生消去反应，其中B消去后只能生成一种烯烃，而D消去可以得到两种烯烃 。 探究点二　有机化学中的氧化反应和还原反应 1．氧化反应 分析下列反应，回答问题。 (1)上述反应从分子中氢氧原子数目变化分析，都出现了氧原子的增加或氢原子的减少，这类反应常称为氧化反应。 (2)上述反应从分子中官能团类别分析都出现了官能团的转化。 2．还原反应 分析下列反应 上述反应中，有机化合物分子中出现了氢原子数目的增加或氧原子数目的减少，这类反应称为还原反应。 3．为了便于讨论氧化反应和还原反应，人们引入了氧化数的概念。氧化数是人们根据经验总结出的用于表示分子中某个原子所处氧化态的数值，有关氧化数有如下规定： (1)氢原子氧化数为＋1，其他原子连有氢原子时为－1； (2)若碳与O、N等原子以单键、双键或叁键相连则碳的氧化数依次为＋1，＋2，＋3； (3)碳碳相连时氧化数为零。 [归纳总结] (1)有机化学中通常从分子中氢氧原子数目变化角度认识氧化反应和还原反应，加氧或脱氢的反应为氧化反应，加氢脱氧的反应为还原反应。 (2)一般来说有机物中碳的氧化数越低越有可能