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【学案导学设计】14-15学年高中化学鲁科版选修5学案 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 4.1 羧酸2
第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质
第1课时 羧 酸
[学习目标定位] 1.熟知羧酸的分类结构特点及其主要化学性质。2.会比较羧基、羰基与羟基的性质差异。
1.乙酸的组成与结构
乙酸的分子式C2H4O2,结构式为,结构简式为CH3COOH,官能团是—COOH。
2.乙酸的性质
(1)乙酸俗名为醋酸,是一种无色液体,具有强烈的刺激性气味,易溶于水和乙醇。
(2)乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸的强,具有酸的通性。
在水中可以电离出H+,电离方程式为CH3COOHCH3COO-+H+。
(3)与酸碱指示剂作用,能使石蕊试液变红。
(4)与Mg反应的化学方程式为Mg+2CH3COOH―→(CH3COO)2Mg+H2↑。
(5)与CaO反应的化学方程式为CaO+2CH3COOH―→(CH3COO)2Ca+H2O。
(6)与Cu(OH)2反应的化学方程式为Cu(OH)2+2CH3COOH―→(CH3COO)2Cu+2H2O
(7)与Na2CO3反应的化学方程式为Na2CO3+2CH3COOH―→2CH3COONa+CO2↑+H2O。
探究点一 羧酸的概念
1.分类:观察下列几种酸的结构简式填空:
①乙酸:CH3COOH ②硬脂酸:C17H35COOH
③亚油酸:C17H31COOH ④苯甲酸:C6H5COOH
⑤乙二酸:HOOC—COOH
(1)从上述酸的结构可以看出,羧酸可以看作是由羧基和烃基(或氢原子)相连而构成的化合物。其通式可表示为R—COOH,官能团为—COOH。
(2)按不同的分类标准对羧酸进行分类:
若按羧酸分子中烃基的结构分类,上述物质中的①②③⑤属于脂肪酸,④属于芳香酸。若按羧酸分子中羧基的数目分类,上述物质中的①②③④属于一元酸,⑤属于二元酸。按烃基的饱和程度分①②⑤属于饱和酸,③④属于不饱和酸。
2.物理性质
(1)水溶性:分子中碳原子数在4个以下的羧酸能与水互溶。随碳链增长,羧酸在水中的溶解度迅速减小。
(2)熔、沸点:比相同碳原子数的醇的沸点高,原因是羧酸分子之间更容易形成氢键。
3.常见的羧酸
甲酸 苯甲酸 乙二酸 俗名 蚁酸 安息香酸 草酸 结构
简式 HCOOH 色、态、味 无色液体
刺激性气味 白色针状晶体
易升华 无色透
明晶体 溶解性 溶于水、
有机溶剂 微溶于水、
易溶于有机溶剂 溶于水、
乙醇 用途 工业还原剂、
消毒剂 食品防腐剂 化工原料 [归纳总结]
(1)羧酸是羧基与烃基(或氢原子)相连形成的有机化合物,根据羧基数目、烃基的种类及烃基的饱和程度,可分为不同的类别。受氢键影响,羧酸的熔、沸点与相应的醇相比较高。
(2)羧酸的命名与前面所学醇类、醛类相似。饱和一元羧酸的通式可写成CnH2nO2或CnH2n+1COOH。
[活学活用]
1.羧酸是一类非常重要的有机物,下列关于羧酸的说法中正确的是( )
A.羧酸在常温常压下均为液态物质
B.羧酸的通式为CnH2n+2O2
C.羧酸的官能团为—COOH
D.只有链烃基与羧基相连的化合物才叫羧酸
答案 C
解析
A × 常温常压下通常只有分子中含有10个碳原子以下的羧酸为液态,分子中含有10个碳原子以上的羧酸通常为固态。 B × 饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2。 C √ 羧酸的官能团为羧基,可写为—COOH或写为。 D × 羧酸除包括链烃基与羧基相连的有机物外,环烃基、芳香烃基等与羧基相连得到的有机物均为羧酸。 2.下列各组物质只用水就可鉴别的是( )
A.苯、乙酸、四氯化碳B.乙醇、乙醛、乙酸
C.乙醛、乙二醇、硝基苯D.苯酚、乙醇、甘油
答案 A
解析 A中苯、四氯化碳与水不互溶,苯密度小于水,四氯化碳密度大于水,乙酸与水互溶,故可鉴别;B中均与水互溶;C中乙醛、乙二醇与水互溶;D中乙醇、甘油与水互溶。
探究点二 羧酸的化学性质
1.羧酸的官能团羧基可以看成是由羰基和羟基组合而成,联系前面所学醇、醛、酮等知识,请在丙酸分子的结构式中标出可能发生化学反应的部位,并推测其可能发生的反应类型。
2.羧酸的化学性质(以丙酸为例)
(1)羧酸中的羟基由于受碳氧双键影响,与醇、酚比较更容易断裂,在水溶液中可部分电离显弱酸性。
①与NaHCO3反应:
CH3CH2COOH+NaHCO3―→CH3CH2COONa+H2O+CO2↑。
②与NH3反应:
(2)羟基的取代反应(C—O断裂)
①与乙醇的酯化:
②与NH3反应(加热条件下生成酰胺,羟基被—NH2取代):
CH3CH2COOH+NH3CH3CH2CONH2+H2O。
(3)α-H(与官能团相邻的C—H)的取代反应
(在催化剂存在下与Cl2反应α-H被取代):
(4)羧基的还原反应
一般情况下,羧基很难被还原,但强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)可将羧基还原,羧酸还原
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