立体化学同与分异构分类.pptVIP

第四章 立体化学 第二节 物质的旋光性 一、平面偏振光 二、旋光性与比旋光度 比旋光度的定义： 乳酸构型式： 三种乳酸： 合成乳酸的过程 二、手性（不对称）碳原子 C* 1.定义：碳原子上连有四个不同原子或基团者。 2、 含一个C*的分子：一对对映体 Fischer 投影式： ★ Fischer投影式规则： 1、横前竖后； 2、“+”字交叉点代表 C *； 3、碳链摆在垂直线上，编号最小碳原子置于上端； 4、平面图形反映立体结构。 ● 注意事项： 1、投影式可在纸平面上任意转动（1800 ×n), 构型保持不变； 2、在纸平面上旋转900的奇数倍后，将得到其对映体。 3、将投影式中任意两基团互换偶数次，其构型保持不变；若互换奇数次，则得其对映体。 ★ 第四节 相对构型与绝对构型 一、相对构型 1、以(+)与(-)—甘油醛作为旋光性物质构型的比较标准; 2、在投影式中，甘油醛C*上 –OH排在水平线右侧者为D型；–OH排在水平线左侧者为L型。 ▲ 4、当一种旋光性物质发生化学反应时，只要与C*直接相连的任何一个化学键不曾断裂，则其C *的构型不变。 例如： 二、绝对构型（1970） 1、R/S 构型系统命名法： (1)将C*上四个基团按顺序规则排序； (2)将排在最后的基团摆在离观察者最远处； (3)按 “最优先— 第二优先