2014-2015年高二化学鲁科版选修五学案 第三章有机合成及其应用 3.2.2 有机化合物结构式的确定.docVIP

第2课时　有机化合物结构式的确定 [学习目标]　1.能根据官能团的特殊性质确定官能团的存在。2.了解现代手段测定有机物分子结构的方法。 一、有机化合物分子不饱和度的计算 1．什么是不饱和度？不饱和度的计算公式是什么？ 不饱和度的概念：不饱和度又称缺氢指数。有机物分子中与碳原子数相等的开链烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用Ω表示。 不饱和度的计算公式：Ω＝n(C)＋1－。 2．常见几种官能团的不饱和度 有机物中含有卤素原子，可将卤素原子看成氢原子；若有机物中含有氧原子，可不予考虑。 化学键 不饱和度 化学键 不饱和度 一个碳碳双键 一个碳碳叁键 一个羰基 一个苯环 一个脂环 一个氰基 二、确定有机化合物的官能团 1．实验法 常见官能团的实验确定方法 官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键或碳碳叁键 溴的四氯化碳溶液 红棕色褪去 酸性KMnO4溶液 紫色褪去 卤素原子 浓HNO3和AgNO3的混合液 有沉淀生成 醇羟基 钠 有氢气生成 酚羟基 FeCl3溶液 紫色 浓溴水 有白色沉淀生成 醛基 银氨溶液 有银镜生成 新制Cu(OH)2悬浊液 有砖红色沉淀生成 羧基 NaHCO3溶液 有CO2气体放出 2.物理方法 (1)红外光谱法 ①作用：初步判断某有机物中含有何种______或________。 ②原理：不同的官能团或化学键________不同，在红外线光谱图中处于不同的位置。 (2)核磁共振氢谱法 ①作用：测定有机物分子中氢原子的________和________。 ②原理：处于不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的________不同，而且吸收峰的面积与____________成正比。 ③分析：吸收峰数目——氢原子种类，吸收峰面积比等于不同类型的氢原子数之比。 知识点1　有机物的不饱和度 1．下列说法不正确的是(　　) A．有机分子中插入O原子对不饱和度没有影响 B．有机分子中去掉H原子对不饱和度没有影响 C．用CH原子团代替有机分子中的N原子对有机分子的不饱和度没有影响 D．烷烃和饱和一元醇的不饱和度都为0 2．有机物的不饱和度为(　　) A．8 B．7 C．6 D．5 知识点2　官能团的确定 3．某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图只有C—H键、O—H键、C—O键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是60，则该有机物的结构简式是(　　) A．CH3CH2OCH3 B．CH3CH(OH)CH3 C．CH3CH(OH)COOH D．CH3COOH 4．核磁共振氢谱是指有机物分子中的氢原子核所处的化学环境(即其附近的基团)不同，表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振图中坐标的位置(化学位移，符号为δ)也就不同。现有一物质的核磁共振氢谱如下图所示。则可能是下列物质中的(　　) 5．二甲醚和乙醇是同分异构体，其鉴别可采用化学方法及物理方法，下列鉴别方法中不能对二者进行鉴别的是(　　) A．利用金属钠或金属钾 B．利用质谱法 C．利用红外光谱法 D．利用核磁共振氢谱法 6．柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合物，广泛存在于香精油中，是食品工业中重要的调味品且可用于合成维生素A。 柠檬醛的分子式为C10H16O，用化学方法对其进行分析，结果如下： (1)加入溴的四氯化碳溶液，溶液褪色。 (2)加入FeCl3溶液，未发生显色反应。 (3)能与银氨溶液反应。 由上述结果推断：柠檬醛分子中可能含有哪些官能团？ 练基础落实 1．鲨鱼是世界上惟一不患癌症的动物，科学研究表明，鲨鱼体内含有一种角鲨烯，具有抗癌性。已知角鲨烯分子中含有30个碳原子，其中有6个碳碳双键且不含环状结构，则其分子式为(　　) A．C30H60 B．C30H56 C．C30H52 D．C30H50 2．2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明的“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是(　　) A．HCHO B．CH3OH C．HCOOH D．CH3COOCH3 3．通过核磁共振氢谱可以推知(CH3)2CHCH2CH2OH有多少种化学环境的氢原子(　　) A．6 B．5 C．4 D．3 练方法技巧 对称法确定氢原子的类型 4．在核磁共振氢谱中出现两组峰，且其面积之比为3∶2的化合物是(　　) 5．下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是(　　) A．2,2,3,3-四甲基丁烷 B．2,3,4-三甲基戊烷 C．3,4-二甲基己烷 D．2,5-