温州大押艇有机化学课件八.ppt

二）、离去基的影响 无论反应按哪种历程进行L-总是带着一对电子从中心C上离去。从理论上来说L-易离去对SN1、SN2都有利，但实际上是有区别的。 SN1反应取决于Cδ+—Xδ-的离解， SN2反应则是Nu-从中心碳原子背面将L-推出，因而： 基团是否容易离去，取决于基团保持负电荷的能力。一般来说，基团碱性弱，其保持负电荷的能力就强，就容易离去。 酸 性：HI＞HBr ＞HCl ＞HF 碱 性：I- ＜ Br- ＜ Cl- ＜ F- 离去性：I- ＞ Br- ＞ Cl- ＞ F- I –是较好的离去基团 下列碱性强的基团一般不能作为离去基： 例： -OH-： 不良离去基 -O+H2：良好离去基 三） 亲核试剂影响 试剂亲核性的强弱取决于： ⑴、试剂的碱性； ⑵、试剂的可极化度； ⑶、试剂的体积； ⑷、溶剂的影响。 1、带负电荷的试剂亲核性强于不带电荷的 试剂。 OH-＞H2O、RO-＞ROH、-NH2＞NH3 碱 性：试剂对质子的亲合能力。 亲核性：试剂对碳原子的亲合能力。 2、亲核原子相同时，试剂的碱性越强亲 核性也越强。 RO- HO- PhO- RCOO- 碱 性 亲核性 碱 性：CH3O- ＜CH3CH2O- ＜(CH3)2CHO-＜(CH3)3CO- 亲核性：CH3O- ＞CH3CH2O-