人工合成有机化合物(苏教版必修2).ppt

聚甲基丙烯酸甲酯 （有机玻璃） 单体： CH2=C CH3 COOCH3 二、高聚物的单体的判断 练习 ?1、日、美三位科学家因发现“传导聚合物”而荣获2000年诺贝尔奖。传导聚合物的结构式为： 则该单体为（??????? ） 　　A． 乙烯? B． 1，3－丁二烯??? C． 乙炔??? D．? 乙烷 C 2、下列高分子化合物的部分结构如下： CH2＝CH－COOH 加聚 COOH COOH COOH ……–CH–CH2–CH–CH2–CH–…… 它单体是什么？属于哪类反应的产物？ 练习 * * 第三单元 人工合成有机化合物 专题三有机化合物的获得与应用 我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。 紫杉醇 中学化学竞赛二等奖获得者世纪大毒枭刘招远及他合成的18吨冰毒 冰毒的结构简式 学会做人 由乙烯合成乙酸乙酯  乙酸乙酯是一种常见的有机溶剂，也是重要的有机化工原料。依据乙酸乙酯的分子结构特点，运用所学的有机化学知识，推测怎样从乙烯合成乙酸乙酯，并写出化学方程式。 乙酸乙酯 乙醇 乙酸 乙烯 乙醛 乙醇 逆合成法（即逆推法） 产物 反应物 原料 【交流与讨论】（P80） 乙烯 乙烯 (C2H4) 乙酸乙酯 (C4H8O2) 催化剂 催化剂 ① H2O 乙醇(C2H6O) 乙醛 (C2H4O) 催化剂 O2 乙酸 (C2H4O2) 催化剂 O2 由乙烯合成乙酸乙酯 CH2=CH2+H2O CH3CH2OH 催化剂 2CH3CHO+O2 2CH3COOH 催化剂 CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O 催化剂 △ 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO +2H2O 催化剂 △ ① 根据以下信息 推测并设计从乙烯合成乙酸乙酯可能的其它合成路线。 ②2CH2＝CH2 + O2 2CH3CHO 催化剂 问题探究 乙烯 (C2H4) 乙酸乙酯 (C4H8O2) 催化剂 催化剂 ② O2 催化剂 ① H2O 乙醇(C2H6O) 乙醛 (C2H4O) 乙酸 (C2H4O2) 催化剂 催化剂 O2 O2 由乙烯合成乙酸乙酯 乙烯直接氧化醋酸的一步气相工艺由日本昭和电工株式会社开发成功，已于1997年在日本大分建成一套10万吨∕年醋酸装置。 乙烯直接氧化为醋酸 ③CH2＝CH2 + O2 CH3COOH 催化剂 乙烯 (C2H4) 乙酸乙酯 (C4H8O2) 催化剂 催化剂 ② O2 催化剂 ③ O2 催化剂 ① H2O 乙醇(C2H6O) 乙醛 (C2H4O) 乙酸 (C2H4O2) 催化剂 催化剂 O2 O2 由乙烯合成乙酸乙酯 合成路线一： 乙烯 乙醇 乙醛 乙酸 乙酸乙酯 H2O 催化剂 O2 催化剂 O2 催化剂 乙烯 乙醇 乙醛 乙酸 乙酸乙酯 合成路线二： O2 乙烯 催化剂 O2 催化剂 乙烯 乙醇 乙酸 乙酸乙酯 合成路线三： O2 乙烯 催化剂 CH2=CH2 CH3 COOH CH3CHO CH3CH2OH 85% 90% 90% 95% 95% 下列各反应的原料利用率如下。以乙烯为原料，你的化工厂制备乙酸会选择哪条线路，以提高乙烯利用率？ 作为该厂的技术工程师的你，还需考虑哪些问题？ ① ② ③ 合成原则 路线① 路线② 路线③ 原料来源 （广泛、再生、易得） 反应物利用率 （经济性） 反应速率 （生产效率） 设备和技术条件 （生产可行性） 是否有污染物排放（对环境友好性） 合成步骤及成本等（生产的简约性） 广 广 广 高 高 高 无 无 无 较快 快 慢 可操作 可操作 待研究 4 4 3 （1）要合成一种物质，通常采用“逆合成法”来寻找原料，设计可能的合成路线。?? （2）在实际生产中，要综合考虑原料来源、反应物的利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本等问题 有机物合成的一般方法 问题解决（p81） 若有甲酸（HCOOH）、乙酸（CH3COOH）、甲醇（CH3OH）和乙醇（CH3CH2OH）在一定条件下在同一体系内反应发生酯化反应。则理论上可以生成几种酯？其中哪些是同分异构体？ 同分异构体 甲酸甲酯（HCOOCH3）甲酸乙酯（HCOOCH2CH3）乙酸甲酯（CH3COOCH3）乙酸乙酯（ CH3COOCH2CH3） 运用学过的有机化学知识推出由乙烯制备。 BrCH2CH2Br + 2NaOH HOCH2CH2OH +2NaBr 已知： C O CH2 O C O CH2 O 乙二酸乙二