立体有机化学教学大纲.docVIP

《立体有机化学》教学大纲课程编号：020529计划学时：30～50 适用专业：化学、制药工程、高分子化学和物理等参考教材：《立体有机化学》叶秀林主编，北京大学出版社 课程的教学目的与任务本课程的教学目的是：立体有机化学主要讨论分子的立体形象及与物理性质的关系以及分子的立体形象对化学反应性的影响及产物分子和反应物分子在立体结构上的关系等。学习立体有机化学有助于剖析化合物的构象及反应的立体化学，以便设计合成复杂的有机化合物。课程的基本要求1．掌握立体化学基础，会判断有机物是否具有手性2．掌握构型和构型联系方法3．了解基本的构型测定方法4．理解外消旋体析解法的基本原理5．掌握构象和构象分析的方法，认识构象对化学反应的重要影响6．认识不对称合成的重要意义7．掌握基本的不对称合成方法各章节授课内容、教学方法及学时分配建议（含课内实验）第一章????立体化学基础 建议学时6～8 1）旋光性2）碳原子价键的方向性3）含不对称碳原子的非对称分子导致的旋光异构现象 不对称碳原子和含一个不对称碳原子的化合物 含两个或多个不相同不对称碳原子的非对称化合物 开链的非对称分子的表示方法 含两个或多个想像不对称碳原子的化合物分子的对称性和非对称性分子的潜非对称性和潜不对称碳原子4）双键的限制旋转和几何异构5）环状化合物的几何异构和旋光异构6）其它元素的立体化学（选讲）教学方法:课堂讲授结合学生自学第二章???? 构型和构型联系 建议学时4～8构型联系的标准和构型的D-L命名规则不干涉所测定不对称中心的化学转化法构型的R-S命名规则和取代基的序列顺序R-S命名体系存在的问题R-S命名体系和有关的一些规则干涉所测定不对称中心的化学转化法乙烷和丁烷的构象亲核取代反应环氧化合物的形成和开环反应一些分子内的重排反应X-射线衍射法测定绝对构型（选讲）麻黄碱及其类似物的构型的测定（选讲）教学方法: 课堂讲授结合学生自学第三章????外消旋体及其析解 建议学时6～81）外消旋体的一般性质外消旋混合物外消旋化合物外消旋固体溶液2）外消旋体的析解晶体机械分离法的析解形成和分离非对映立体异构体的析解微生物或酶作用下的析解色谱分离法的析解形成分子复合物的析解3）外消旋化作用和差向异构化作用以及进一步的析解4）似外消旋体的形成法测定构型教学方法:课堂讲授结合学生自学第四章????构象和构象分析 建议学时8～101）链型化合物的构象分析简单的烷烃较复杂的烷烃其它的饱和链型化合物（选讲）羰基化合物2）环己烷及其衍生物的构象一取代环己烷的构象和构象分析二取代环己烷的构象和构象分析环己烷和其它衍生物的构象和构象分析环己烯和环己烯型化合物的构象和构象分析饱和六员杂环的构象和构象分析（选讲）3）环己烷以外环系的构象分析小环化合物的构象和构象分析普通环化合物的构象和构象分析中环化合物的构象和构象分析（选讲）大环化合物的构象和构象分析（选讲）4）稠环和桥环的构象分析十氢萘及其衍生物5）阻转异构现象6）构象和化学反应性环外反应环内反应第四季铵氢氧化合物的消除反应构象最小改变原理环己烯衍生物的加成反应（选讲）其它一些反应离例子（选讲）教学方法:课堂讲授结合学生自学第五章????不对称合成 建议学时8～101）一般讨论 对称反应不对称反应2）以非对称化合物作为起始物的不对称合成非对称链型醛酮的不对称加成规则－Cram规则一，Cram规则二，Cornforth规则非对称环酮的羰基的不对称加成反应3）以对称化合物作为起始物的不对称合成 在对称的起始反应物中引入不对称因素的不对称合成非对称的试剂对烯键的加成反应4）在含有不对称因素的催化剂的作用下的不对称合成 不对称的催化剂催化的反应（选讲）Corey化学酶和其催化的不对称反应（选讲）微生物发酵和不对称合成（选讲）5）绝对不对称合成教学方法:课堂讲授结合学生自学第六章????有机合成反应中的构象效应和应用 （选讲） 建议学时4～61）构象相应简述 立体电子效应位阻效应中的A张力效应2）若干有机反应的构象效应亲核试剂对亚胺鎓离子和氧鎓离子的加成反应三元环的开环反应碳碳双键其它类型的加成反应过渡态的控制因素1，4－共轭加成反应3）构象分析在有机合成中的应用 教学方法:课堂讲授结合学生自学