第二节 第二课时 来自石油和煤的两种基本化工原料.pptxVIP

第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料 二、苯 19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯——一种无色油状液体。 Michael Faraday (1791-1867)二、1、苯分子结构探究 凯库勒假设的苯分子的结构要点：（1）6个碳原子构成平面六边形环。（2）每个碳原子均连接一个氢原子。（3）环内碳碳单双键交替。苯实验验证不能使KMnO4(H+)褪色；不能与Br2水反应，但能萃取溴水中的Br2；易燃烧，火焰明亮，有浓黑烟。凯库勒式ClClClCl但若按照凯库勒的观点不能解释：①苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色②邻二氯苯只有一种结构结论：苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替结构C-C 1.54×10-10mC=C 1.33×10-10m 结构特点： a、平面正六边形结构b、碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。苯的物理性质无色油状液体，具有特殊的气味，有毒熔沸点较低 （熔点5.5℃，沸点80.1 ℃），易挥发溶解性：不溶于水，易溶于乙醇，CCl4等有机溶剂密度比水小2、苯的化学性质结构性质苯的特殊结构苯的特殊性质饱和烃不饱和烃取代反应加成反应点燃2C6H6 + 15O212CO2 + 6H2O（1）氧化反应：不能被高锰酸钾氧化(溶液不褪色)，但可以点燃。现象：火焰明亮，有浓黑烟，与乙炔燃烧现象相同。总结苯的化学性质（较稳定）：难氧化（但可燃）；具有饱和烃性质（2） 取代反应①溴代反应a、反应原理：b、反应装置：无色液体，密度大于水c、反应现象：导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀；（有HBr生成）烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部出现油状的褐色液体。（溶有溴的溴苯、可用NaOH溶液除溴杂质）注意：铁粉起催化剂的作用（实际上是FeBr3)，如果没有催化剂则苯与溴水混合发生的是萃取反应。导管的作用：一是导气，二是冷凝欲挥发出的苯和溴使之回流，并冷凝生成的HBr。注意导管末端不可插入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒吸。为什么溴苯留在烧瓶中，而HBr挥发出来？因为溴苯的沸点较高，156.43℃。褐色是因为溴苯中含有杂质溴，可用NaOH溶液洗涤产物，除去溴，而得无色的溴苯。②硝化反应硝基苯纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。a、如何混合浓硫酸和硝酸的混合液？一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。b、本实验应采用何种方式加热？水浴加热，便于控制温度。注意：①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50─60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在70~80℃时会发生反应。②什么时候采用水浴加热？需要加热，而且温度一定要控制在100℃以下，均可采用水浴加热。如果超过100 ℃，还可采用油浴、沙浴加热。③温度计的位置，必须放在悬挂在水浴中。（3）file:///C:\Documents%20and%20Settings\Administrator\桌面\苯的加成反应.swf加成反应 注意：苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色)，说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：性质小结：难氧化、易取代、可加成。苯的特殊性质苯的特殊结构饱和烃不饱和烃取代反应加成反应苯的同系物1、概念： 具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。2、通式：CnH2n-6(n≥6) 注意：苯环上的取代基必须是烷基。判断：下列物质中属于苯的同系物的是（　 ） Ａ　　　　　　　Ｂ　　　　　Ｃ Ｄ　　　　　　　Ｅ　　　　　ＦC F 练习1.下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（?? ? ）　A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。　B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键　C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。 D、苯分子中各个键角都为120oB2.将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现FeBr3象是_________________________________这种操作叫做_____。欲将此溶液分开，必须使用到的仪器是________。将分离出的苯层置于一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是_____________，反应方程式是___________Br+ Br2 + HBr 溶液分层；上层显橙色，下层近无色萃取分液漏斗Fe(或 FeBr3)3.可用于提纯混有溴的溴苯的试剂( )A．碘水B．酒精C．苯D．Na