易学通·重难点一本过高二化学 第二章 烃和卤代烃（人教版选修5）：重难点八 苯的结构与性质含解析.docxVIP

【要点解读】一、苯的结构(1)分子式：C6H6；最简式(实验式)：CH(2)苯分子为平面正六边形结构，键角为120°．(3)苯分子中碳碳键键长为40×10-10m，是介于单键和双键之间的特殊的化学键．(4)结构式：(5)结构简式(凯库勒式)：二、苯的性质1．苯的物理性质无色、有特殊气味的液体；密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂；熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体；苯有毒．2．苯的化学性质(1)氧化反应：苯较稳定，不能使酸性KMnO4溶液褪色；也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来．苯可以在空气中燃烧：苯燃烧时发出明亮的带有浓烟的火焰，这是由于苯分子里碳的质量分数很大的缘故．(2)取代反应①卤代反应：苯与溴的反应在有催化剂存在时，苯与溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯．苯与溴反应：化学方程式：②硝化反应：苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物水浴加热至55℃-60℃，发生反应，苯环上的氢原子被硝基取代，生成硝基苯．硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有毒，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂③磺化反应苯与浓硫酸混合加热至70℃-80℃，发生反应，苯环上的氢原子被-SO3H取代，生成苯磺酸．-SO3H叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应．④加成反应虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质，但在特定的条件下，苯仍然能发生加成反应．例如，在有催化剂镍的存在下，苯加热至180℃-250℃，苯可以与氢气发生加成反应，生成环己烷．【重难点点睛】苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯的同系物可以；苯和四氯化碳都可以萃取溴水中的溴单质，但苯的密度小于水的密度，四氯化碳的密度大于水的密度，因此，下层有颜色的为四氯化碳，上层有颜色的为苯。【重难点指数】★★★【重难点考向一】苯的结构简式【例1】苯的结构式可用来表示，下列关于苯的叙述中不正确的是(　　)A．苯在空气中燃烧会产生大量黑烟B．苯环的结构中不存在双键，但能与氢气发生加成反应C．苯和乙烯均可使溴水褪色，且其褪色原理相同D．在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应【答案】C【名师点睛】考查苯分子结构特征、化学性质分析，主要是燃烧和取代反应实质理解、萃取作用的判断，掌握基础是解题关键，具体分析：苯分子中六个碳碳键完全相同，一定条件下和氢气能发生加成反应；苯具有的特殊结构，和溴水不发生反应；分子中原子或基团被其他原子或原子团所取代的反应称取代反应；据此答题。【重难点考向二】苯的结构特点【例2】苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是(　　)①苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色　②苯中碳碳键的键长均相等　③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷　④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构　⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可以发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色A．②③④⑤ B．①③④⑤ C．①②④⑤ D．①②③④【答案】C【解析】①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故①正确；②苯环上碳碳键的键长相等，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故②正确；③与氢气加成是苯和双键都有的性质，因此，苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷，不能证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故③错误；④如果是单双键交替结构，邻二甲苯的结构有两种，一种是两个甲基夹C-C，另一种是两个甲基夹C=C．邻二甲苯只有一种结构，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故④正确；⑤苯不因化学变化而使溴水褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故⑤正确；所以①②④⑤可以作为苯分子中不存在单、双键交替排列结构的证据；故选C。【重难点考向三】苯的化学性质【例3】下列关于苯的叙述正确的是(　　)A．反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰为淡蓝色C．反应③为取代反应，有机产物是一种烃的衍生物D．反应④中1 mol苯最多与6 mol H2发生加成反应【答案】C【名师点睛】考查有机物结构和性质，明确苯的结构和性质、基本概念是解本题关键，具体分析：苯与液溴发生取代反应，生成溴苯，溴苯的密度比水大；苯能与在空气中能燃烧，燃烧时火焰明亮并带有浓烟；苯能与硝酸发生硝化反应生成硝基苯，硝基苯中除了含有C、H，还含有N和O；苯和氢气在一定条件下能发生加成反应，1mol苯和氢气发生加成反应最多需要3mol氢气。【重难点考向四】苯的取代反应实验探究【例4】为了证明液溴与苯发生的反应是取代反应，有如下图所示装置．则装置