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【考点22】有机物推断题眼
从反应试剂突破发散
(1)溴单质
① 只能是液溴: 与饱和碳原子上氢的取代反应(光照或加热)
与苯环上氢的取代反应(催化剂)
② 可以是溴水(或溴的四氯化碳溶液): 不饱和烃(烯烃或炔烃)的加成反应
酚类物质中苯环上的取代反应
含醛基物质的氧化反应
(2)NaOH
① NaOH水溶液:
卤代烃的取代反应(1 mol与苯环直接相连的卤原子水解需2 mol NaOH)
酯的水解反应(1 mol 酚酯消耗2 mol NaOH)
与羧酸或酚羟基的中和反应
蛋白质或多肽的水解
② NaOH醇溶液:卤代烃的消去反应
(3)新制Cu(OH)2悬浊液: 与羧酸的反应
含醛基物质的氧化反应
(4)银氨溶液:含醛基物质的氧化反应
(5)H2SO4: 作催化剂:苯的硝化或醇的消去反应;酯或蛋白质的水解反应
反应物:苯的磺化反应;与醇的酯化反应
强酸性:与CH3COONa加热蒸馏制CH3COOH
(6)酸性高锰酸钾: 烯烃、炔烃等不饱和烃的氧化反应
苯环侧链(与苯环相连的第一个碳上有氢)的氧化反应
醇的氧化反应
含醛基物质的氧化反应
(7)FeCl3:含酚羟基物质的显色反应
(8)HNO3: 苯的硝化反应(苯与浓硫酸、浓硝酸的混酸反应)
遇蛋白质显黄色(蛋白质分子中含苯环
与甘油、纤维素等的酯化反应
典型代表物的相互转化关系
【例36】乙酸橙花酯是一种食用香料,其结构简式如图,关于该有机物的叙述中正确的是( )
①分子式为C12H20O2 ②不能发生银镜反应 ③属于芳香族化合物
④它的同分异构体中可能有酚类 ⑤1 mol该有机物水解时只能消耗1 mol NaOH
A.①②⑤ B.①③⑤ C.②③④ D.②③⑤
【答案】A。
【点拨】有机物的结构往往围绕官能团、苯环展开讨论,需要注重一般性和特殊性的探究。例如:1mol酚酯结构可消耗2molNaOH。羟基(—COOH)、酯结构(RCOOR)不能与H2发生加成反应。酚类物质苯环上的羟基邻位、对位上的H原子才能被浓溴水的溴原子取代。
【例37】下图所示装置进行有关实验,将A逐滴加入B中
(1)若A是实验室的一种常用燃料,B是生石灰,实验中观察到C中黑色固体逐渐变红,当C中黑色固体大部分变红时,关闭F,然后往烧杯中加入热水,静止一会,观察到III中试管壁出现了光亮的银镜,则A是 ,C是 ,请写出反应管C中所发生的反应方程式 。试管E中所发生反应的离子方程式 。
(2)若I处酒精灯不加热, B、C仍是实验(1)中原物质,实验中也观察到C中黑色固体逐渐变红,同时可观察到E中溶液先形成沉淀,然后沉淀溶解,并有一种无色无味的气体逸出,当溶液恰好澄清时,关闭F,然后往烧杯中加入热水,静止一会,观察到III中试管壁也出现了光亮的银镜,则A是 ,E中是 (写化学式)与乙醛的混合液。请写出反应管C中所发生反应的方程式 。
仪器D在此实验中的作用是 。
(3)若B为浓硫酸,E为苯酚钠溶液,C仍旧不变,A是只含一个碳的一种有机物也能发生银镜反应,实验中同样能观察到C中黑色固体逐渐变红,同时可观察到试管中溶液变浑浊,则A可能是 ,然后往烧杯中加入沸水,可观察到试管中的现象是 ,此实验中浓硫酸的作用是 。写出(1)A和(3)A二种物质在浓硫酸存在时所发生的反应方程式 ,此反应中浓硫酸的作用是 。
【答案】(1)乙醇 CuO
CuO+CH3CH2OHCH3CHO+Cu+H2O
CH3CHO + 2Ag(NH3)2]+ + 2OH - CH3COO- + NH4+ + 2Ag↓+ 3NH3 + H2O
(2)浓氨水 AgNO3 3CuO+2NH3 N2+3Cu+3H2O 防止倒吸。
(3)HCOOH 溶液变澄清 催化剂和脱水性
HCOOH+C2H5OH HCOOC2H5+H2O 催化剂和吸水剂
【点拨】根据实验装置、实验现象的提示可以推断装置中药品、反应。这类型题目要求学生思维具有较强的发散性,能达到同一套装置的多种功用。
【例38】某有机物D仅有C、H、O三种元素组成,完全燃烧1molD恰好需要4mol氧气,金属钠不能使D放出H2,氧化剂可
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