高三一轮复习有机化学-组成与结构LX.ppt

有机物的组成与结构 WZZXLUOXIN 有机物组成与结构的研究 有机物A只含有C、H、O三种元素，常用作有机合成的中间体。 16.8 g该有机物完全燃烧后产物分别用高氯酸镁和碱石棉吸收，其质量增重分别为44.0 g和14.4 g。质谱图表明该有机物相对分子质量为84，红外光谱分析表明A分子中含有O—H键和位于分子端的C≡C键，核磁共振氢谱有三个峰，峰面积为6:1:1。请写出其分子式和结构简式 I 有机物中碳原子的成键特点 (1) 碳原子有4个价电子，碳呈4价。 (2)碳原子既可以形成单键，也可以形成双键或叁键。（成键方式多） ①常见共价键：-C-C-、C=C、-C≡C-、-C-H、-C-O-、 -C=O、-C-X、-C≡N、-C-N-、苯环。 ②仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子； 连接在双键、叁键或在苯环上的碳原子（所连原子的数目少于4）称为不饱和碳原子。 ③C—C单键可以旋转而C＝C（或三键）不能旋转。 (3)多个碳原子可以相互结合碳链和碳环，碳链和碳环还可以相互结合。 有机分子空间构型解题规律 规律Ⅰ：以碳原子和化学键为立足点，若氢原子被其它原子所代替，其键角基本不变。 规律Ⅱ：若两个平面型结构的基团之间以单键相连，这个单键可以旋转，则两个平面可能共面，但不是“一定”。 规律Ⅲ：若两个苯环共边，则两个苯环一定共面。 规律Ⅳ：若甲基与一个平面型结构相连，则甲基上的氢原子最多有一个氢原子与其共面。若一个碳原子以四个单键与其它原子直接相连，则这四个原子为四面体结构，不可能共面。同时，苯环对位上的2个碳原子及其与之相连的两个氢原子，这四原子共直线。 不饱和度：不饱和度（ ）又称缺H指数，有机物每有一个环，或一个双键 ，就比相同碳原子数的烷烃少两个H原子。有机物每有一个 -C ≡ C-三键 ，就比相同碳原子数的烷烃少4个H原子。有机物每有一个苯环结构，就比相同碳原子数的烷烃少8个氢原子。 练习：某芳香族有机物的分子式为C8H6O2，它的分子（除苯环外不含其他环）中不可能有 A.两个羟基 B.一个醛基 C.两个醛基 D.一个羧基 * * 高三一轮复习-有机化学 分离与提纯 组成元素 及最简式 分子式 结构 浸泡、萃取、分液、蒸馏、结晶、过滤等 燃烧法；钠熔法；铜丝燃烧法；元素分析仪等 结合相对分子质量或原子的成键特征等 核磁共振、红外光谱、紫外光谱、质谱仪、 化学性质等 有机物组成与结构的研究 C5H8O 有机物的组成 (1)定义： (2)组成元素： 含有碳元素的化合物为有机物。 碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等 (碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、碳的金属化合物等看作无机物) 主要元素 其他元素 有机物与无机物的对比 10多万种 种类 多数是电解质 电离性 一般较简单,副反应少,速率较快 化学反应 多数不可燃 可燃性 很多无机物熔沸点较高 熔沸点 不少无机物易溶于水,难溶于有机溶剂 溶解性 无机物 有机物 性质和反应 多数有机物难溶于水,易溶于有机溶剂 多数有机物熔沸点低 大多数有机物容易燃烧 大多数有机物属于非电解质 大多数反应比较复杂,副反应多,速率比较慢 超过3000万种 有机化合物的种类为什么如此繁多？ 思考:(1)由2个C原子、1个O原子、1个N原子和若干个H原子组成的共价化合物，H的原子数目最多为 个,试写出其中一例的结构简式 。 (2)若某共价化合物分子只含有C、N、H三种元素，且以n(C)和n(N)分别表示C和N的原子数目，则H原子数目最多等于 。 (3)若某共价化合物分子中只含有C、N、O、H四种元素，且以n(C)，n(N)和n(O)分别表示C、N和O的原子数目，则H原子数目最多等于 。 7 HOCH2CH2NH2 2n(C)+n(N)+2 2n(C)+n(N)+2 有机物中碳原子的成键特点 碳原子的成键特点与分子空间构型 思考：写出氯乙烯、丙烯分子中一定共平面的原子各有多少个？指出氢氰酸HCN分子的空间构型 键角 分子空间构型 共价键类型 碳原子的杂化 苯 乙炔 乙烯 甲烷 SP3 SP2 SP SP2 4个s键 5个s键， 1个?键 3个s键， 2个?键 12个s键， 1个大?键 109°28′ 120° 180° 60° 正四面体 平面 直线 平面正六边形 碳原子的成键特点与分子空间构型 ⑴当一个碳原子与其它4个原子连接时，这个碳原子将采取 取向与之成键； (2)当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于 上； (3)当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成叁键时，形成该叁键的原子以及与之直接