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族性化学结构的色性匹配。 徐衍波刊啭涛朱翠娣陈维明 (中国科学院上海有机化学研究所．上海200032) 摘要本文讨论了族性结构特有的表述歧义问题和相应的结构匹配方法。使用 一种称为匹配树的树图，连接表表示的族性化学结构转换成匹配树表示可以基 本消除取代基划分歧义的影响。提出了基于匹配树的族·陛结构匹配方法和色性 匹配的具体算法，并给出了族性化学结构色性匹配的实例． 关键词 族性结构 匹配树 色性匹配 族性化学结构是一组具有某些相同结构特性的确定化学结构集合。族性化学结构通常 具有可变的结构属性，例如可变的取代基团R，可变的取代位置，可变的取代基数目及可 变的原子数目等。这些可变因素可以交织在一起，同时出现在一个族性化学结构中，因此 族性化学结构的计算机处理比确定结构要复杂得多。 族性化学结构可以表示一组相似化学结构的特点使得族性化学结构被广泛用于化学规 律和知识的描述，在化学反应描述中常使用族性化学结构方法描述可以发生反应的一组结 构相近的反应原料和产物。此外族性化学结构被广泛用于专利申请。新药研制所需的大量 资金投入，以及衍生物大多具有类似生物活性的特点，使得发明人在申请专利保护的同时， 希望专利保护的范围尽可能广，普遍使用族性化学结构方法表示需要保护的药物化学结 构。 +。 由于族性化学结构应用面很广。结构描述复杂，相应的计算机处理和检索方法仍然是 一个需要探索的题目。我们使用形式语言作为族性化学结构文字描述部分的基础111。用连 接表存储族性化学结构的各种可变结构属性【2】，制定了族性化学结构的完全连接表表示方 法f3】，在药物专利化学结构数据库上开展族性化学结构检索方法试验[4．月。 一、族性化学结构匹配树。 与确定化学结构相比，族性化学结构的计算机处理除了面临确定化学结构计算机处理 同样的问题之外，还需要解决族性 化学结构的特殊问题，如表述歧 R 义。常见的族性结构表述歧义包 R=OBr～。 括：同一种取代基可以用结构图 形，也可以用自然语言描述；同一 ／’ 节 个药物专利化学结构可以使用不同 的取代基划分；同一组取代基可以 颐瓤藐． 匹配树表示 使用通式表示，在某些情况下也可 图1不同取代基划分的族结构及其匹配树表示 以使用枚举方法表示。在使用族性 图中。表示匹配树分枝节点 ’国家自然科学基金资助项目(批准 ·110· 化学结构垒连接表基本解决图形和语言表述蛙义，和使用其有可变结构属性连接表基本解 决逶式纛敬攀表述鼓义酸瑟，取霞基麓分豹豉义成为蔟霞诧学维鞫延配豹主要簿碍。 取代蘩划分歧义使得相同的族性化学结构可以根据需爱划分成为不问的结构片断，光 法根据结构片断确定两个旅性化学结构问的对应关系。这也是以结构代码为基础的化学结 构表示方法难以实现准确的结构检索和比较的原因。我们设计了～种基予树图的结构袭示 方法，用予簇牲耗学缠鞫瓣挺：鞍。在撼霆淡示孛，族建诧攀结{奄已袭荛一夸整钵，与簸柬 豹取代墓翔分无关。在政纂础上。可班眈较容易地进行穗个族性纯学缝梅的匹配。 族性他学结构可以包括原子和超原予．不失一般性．可以将族性化学结构中的原子和 超原子都看成节点。族性化学结构的匹配树由分枝节点和枝组成，定义如下： (1)分技节点是指族谯纯学结构结构片断中的所有强系、连接度不祷于2鹃键节点翻 涟簇主冀鼗蟊取代基懿节纛。 ， (2)杖是指族性化学绐构结构片断中涟接度等于2的单个或连续的节点和与这些带点 邻接的键，以及琏接主片断和取代基的键。 ，根据上述定义建立的殴配挺是一个树图。定义中将连接主片断和取代基的节点规定为 分菝节纛楚为了象涯连绥囊