环丙烷氨基酸合成研究进展.pdfVIP

维普资讯 有机化学 YOUJIHUAXUE，1994，14，350～358 综述与进展 ， 环雨 基 合成研究进展 ’√ ＼／ D 2， 稚瑞链 、苗伟时 (南开大学元索有机化学研究所，天津，300071) 糖 本文综述 了合成环丙烷氨基酸类化合物的近期研究进展．制备方法包括对简单氨基酸衍生物的亲核环烷基 I 化、类卡宾加成以及简单环丙烷化台物的衍生化台成等．在手性台成中利用了天然或合成的光学话性化合物。 美量词 ：塑堡苎氅。环烷基化，类卡宾，环丙烷化，王丝盒堕 Progressinthege~arch6fhteSynthesisofCyciopropaneAminoAcids SHA0 Ruj—Lian ，MIAOWci—Shi t (InstituteofElemento—OrganicChemistryNankaiUnirer~ity，300071Tianfin) Abstract：Thispaperreviewstherecentprogressinthesynhtesisofcyclopropaneaminoacids． Genialapproaches nivolvehte ~ucleophilic cycloalkylation，carbcaoidsaddition of certain ． amino acid derivatives anti derivatization from simple cyclopropane compounds．Chiral synhtesisCallbeachievedbytakingadvantageofnaturalorsynhteticopticallyactivecompounds． Keywords：cyclopropaneaulillOacid，cycloalkylation，carbenoid，cyclopropanation，chiratsynthe- sis 在 自然界中，除组成蛋 白质及与其代谢有关的氨基酸外，还存在着众多的 非蛋白氨基酸 ， 它们在抗生素、微生物产物 以及动植物的非蛋白质 中已发现数百种，环丙烷氨基酸就是其中一 类 环丙烷氨基酸具有许多独特的生理、生物活性，受到了日益广泛的关注。 自1979年Adams 等确定 1一氨基环丙烷羧酸(ACC)是植物体内合成乙烯的前体 后，以它为母体的衍生物合成及开 发新型植物生长调节剂的研究一直十分活跃 。一些天然和人工合成的环丙烷氨基酸还可做为杀 菌剂 、杀霉剂 】、杀配子剂”J、酶抑制剂 和神经兴奋剂 等；在研究生物台成及代谢机理时， 环丙烷氨基酸又可做为理想的 探针 化台物；另外人们还发现某些含有环丙烷氨基酸片断的抗生 素具备一定的抗肿瘤活性 。 研究环丙烷氨基酸的另一个引人注 目舫 面是将其引入肽链中，以改变肤类的生理活性并进 一 步研究活性与结构的关系。 目前已获得许多有意义的结果 。如肽酯 ASP-ACC-OR具有明 显的甜味，其正丙醋比蔗糖甜250~300倍tz01；有些环丙烷肤可做为酶抑制剂 “，一些含有 ACC 衍生物的肽还显示了潜在的医用价值 “。由于环丙烷环的空间张力和 不饱和性 ，将改变肽类 1993年 5月20日收稿，1993年9月 20日收回 维普资讯 第4期 环丙烷氨基酸合成研究进展 351 的固有构象，从而影响其与酶及生物受体问的结台能力和括性 ，人们可以利用这一点来进行受体 和 ／或活性部位的细致描绘，在理论研究上无疑也具有很大意义。 鉴于环丙