第九章 第三讲 卤代烃 醇 酚课件.ppt

1．卤代烃中卤素原子的检验方法 (1)实验原理：R—X＋H2O―→R—OH＋HX，HX＋ NaOH===NaX＋H2O，HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O，AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3. (2)实验步骤：取少量卤代烃―→加入氢氧化钠溶液―→加 热煮沸―→冷却―→加稀硝酸酸化―→加入硝酸银溶液． (3)实验现象：生成某种颜色(白色、浅黄色、黄色)的沉淀． (4)实验结论：根据沉淀的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确 定卤素(氯、溴、碘)． 2．卤代烃消去反应的一般规律 (1)没有邻位且不对称碳原子的卤代烃不能发生消去反 应，如CH3Cl. (2)邻位碳原子上无氢原子不能发生消去反应，如 (3)两个邻位且不对称碳原子上均含有氢原子时，消去反应可得到不同的产物，如 [例1]　在 与NaOH的醇溶液共热一段时间后，要 证明 已发生反应，甲、乙、丙三名学生分别选用了不同的试剂和方法，都达到了预期的目的，甲、乙、丙三位同学所有试剂仅在以下药品中选用：稀H2SO4、稀硝酸，NaOH溶液，溴水、BaCl2溶液，AgNO3溶液，酸性KMnO4溶液． 请写出这三组不同的试剂名称和每种试剂的作用． 第一组试剂名称________，作用________________； 第二组试剂名称________，作用________________； 第三组试剂名称________，作用________________． [名师精析]　因 在NaOH的醇溶液中发生消去反应，生成 、NaBr和H2O，同时溶液中还有未反应 完全的NaOH和 ，所以，可通过检验产物中的双键或Br－的存在，确定是否发生了反应． [答案]　第一组试剂：AgNO3溶液和稀HNO3 稀HNO3的作用是中和NaOH溶液，防止OH－产生干扰；AgNO3溶液的作用是检验生成的Br－ 第二组试剂：稀H2SO4和溴水　稀H2SO4的作用是中和NaOH，防止NaOH与溴水反应；溴水的作用是检验生成的烯烃 第三组试剂：酸性KMnO4溶液　检验生成的烯烃 (1)卤代烃属于非电解质，不能电离出X－，所以一般不能 用直接加AgNO3溶液的方法来检验X－，而应先和NaOH溶液加热转化为X－后，再进行检验． (2)检验X－时，先加过量稀HNO3中和NaOH后，再加入 AgNO3溶液，否则会产生Ag2O沉淀，干扰X－的检验． [学 之 用] 1．(双选)证明溴乙烷中溴的存在，下列正确的操作步骤 为 (　　) ①加入AgNO3溶液　②加入NaOH水溶液　③加热 ④加入蒸馏水　⑤加稀硝酸至溶液呈酸性　⑥加入NaOH醇溶液 A．④③①⑤　　　　　B．②③⑤① C．④⑥③① D．⑥③⑤① 解析：CH3CH2Br中的溴不能与AgNO3溶液反应，只能在NaOH水溶液中共热或在NaOH醇溶液中共热产生Br－后，并加HNO3酸化(防止生成Ag2O沉淀干扰实验)，再加AgNO3溶液产生浅黄色沉淀，证明有溴元素存在． 答案：BD 2．(双选)下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃， 又能发生水解反应的是 (　　) 解析：能发生消去反应生成烯烃的卤代烃的结构特征为 ，符合此结构特点的选项有B、D，选项A、C不能发生消去反应，而所有的卤代烃在一定条件下都能发生水解反应． 答案：BD [师 之 说] 2．醇的消去反应规律 醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键．表示为： 　 等结构的醇不能发生消去反应． [例2]　下列物质既能发生消去反应，又能氧化成醛的是 (　　) [名师精析]　A项，能发生氧化反应，但生成 ；B项，羟基的邻位碳原子上没有H，不能发生消去反应；D项不能发生消去反应． [答案]　C 醇发生消去反应的结构要求与卤代烃相似． [学 之 用] 3．将a g光亮的铜丝在酒精灯上加热后，迅速插入下列溶 液中，然后取出干燥，如此反复几次，最后取出铜丝，洗涤、干燥后称其质量为b g．下列所插入的物质与铜丝质量关系不正确的是 (　　) A．无水乙醇：a＝b　　　　　　　B．石灰水：a＞b C．NaHSO4溶液：a＞b D．