第二章烷和环烷烃课件.ppt

第二章 烷烃和环烷烃（Alkane and Cycloalkane） 具体掌握内容： １．烷烃和环烷烃的命名 ２．烷烃的构象异构和化学性质（自由基取代反应及其机理） ３．环烷烃的化学性质和环己烷的构象异构。 第一节 烷烃 一、烷烃的结构 （三）、烷烃的分子模型 (二)、烷烃的命名 1、普通命名法 2、系统命名法 三、烷烃的构象异构 （二）、丁烷的构象 四、烷烃的物理性质 五、烷烃的化学性质 （一）、稳定性 （二）. 卤代反应 (三)、卤代反应的机制 1、甲烷的卤代反应机制 2、卤素对烷烃的反应活性 3、烷烃卤代的取向 4、游离基的构型与稳定性 §2 环烷烃 （一）、分类 （三）、螺环烃(spiro hydrocarbon)的命名 二、环烷烃的结构与稳定性 （一） 、A.von Baeyer （拜尔）张力学说（1885年） （二）、环己烷的构象 1.船式和椅式构象 3. 环己烷构象稳定性分析 二取代环己烷的构象分析 (a,a) (e,e ) (a,e) (a,e) 沸点 ①正烷烃的沸点是随着相对分子质量的增加而升高的。液体沸点的高低决定于分子间的引力大小，分子间引力越大，使之沸腾就必须提供更多的能量，所以沸点就越高。②正烷烃的沸点高于它的异构体。支链越多，沸点越低。 正戊烷 36.1℃ 异戊烷 27.9℃ 新戊烷 9.5℃? 直链烷烃的熔点与分子中碳原子数的关系 ① 碳数 ， 则熔点 。 ② 偶数碳链熔点升高幅度比奇数碳链大些。 ③ 同数碳异构体：分子越对称,熔点越高。 5. 水溶性 烷烃几乎不溶于水，但易溶于有机溶剂。 结构相似或极性大小相近的化合物可以彼此互溶，这就是“相似相溶”的经验溶解规律。 4. 密度 碳数 ，则密度 ， 最后近于0.78 相对密度与分子引力有关，分子间引力增大，分子间 的距离相应减少，故相对密度就增大。 一般含碳原子数相同的烷烃的熔点是随着分子的对称性增加而升高的，分子越对称，它们在晶格中排列越紧密，分子之间的范德华作用力也越强，故熔点越高。 新戊烷 正戊烷 异戊烷 CH3-C-CH3 CH3 CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3 CH3-CH-CH2-CH3 mP：-17℃ -130 ℃ -160 ℃ 应用：液体石蜡作肠道润滑剂、滴鼻剂的溶剂或基质；凡士林作软膏的基质，固体石蜡作蜡疗、中成药的密封材料和药丸的包衣。 在常温下烷烃的化学性质很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂和还原剂等都不起作用。 烷烃分子中的氢原子被卤素所取代的反应称为卤代反应。 烷烃与卤素在室温和黑暗中并不发生反应，但在强烈日光照射下，则发生猛烈反应。 定义：有机化合物分子中的氢（或其他原子）或基团 被另一种原子或基团取代的化学反应，称为取 代反应. 不同的卤素与烷烃的反应活性不同，卤素反应的活性次序为F2＞Cl2＞Br2＞I2。 定义：反应机制是某个化学反应逐步变化过程的描述。又叫反应历程或反应机理（reaction merchanism) 。 反应机制是在综合实验事实后提出的理论假说。但提出的假说必须能完满地解释观察到的实验事实和新发现的现象，同时根据这个假说所作的推断被实验所证实，它与其它有关反应的机理又没有矛盾。 反应机制主要说明： 反应分几步进行； 反应的中心在哪里； 分子内部如何调整。（包括键的变形、电子云分布 情况、键的破裂与形成等） 实验现象： ⑦ 反应中加O2，反应速度变很慢。 ① CH4 + Cl2 （－） ② CH4 + Cl2 （＋） ③ CH4 + Cl2 （＋） 反应很快停止 ④ CH4 + Cl2 （－） ⑤ Cl2 + CH4 （＋） ⑥ Cl2 停止一段时间 （－） 室温 暗 270℃ 暗 室温 hν 停止hν hν hν hν + CH4 为解释这些现象