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吕萍 中级有机 答案
1.1
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
(8)
(9)
(10)
(此结果的共振式N 就是9 个电子了,如果写成阳离子自由基,那么电
荷又不平衡了。故这个结构的共振式去掉,不写共振式。事实上,自由基是富电子的,虽然
不满足8 电子,但通常做亲核用,N 上有孤对电子,所以不用写出另一个结构。)
(11)
(12)
1.3
亲电试剂: Br+ +CH3 BF3 NH4+ Hg(OAc)2 RCHO
亲核试剂: Br- -CH3 (Me)3N
1.4
(1) a b c
(2) c b a
(3) a c b ( in gas )
(4) a b c
(5) b a c
(6) c a b
1.5
(1) 1 2
(2) 2 1
(3) 3 2 1
(4) 1 2
(5) 1 2 3
(6) 3 2 1
(7) 1 2
2.2
反-1,2-二苯基乙烯只能得到R,S构型的内消旋产物,顺-1,2-二苯基乙烯在与溴反应时,进
攻溴鎓离子上不同的碳,可以分别得到R,R和S,S构型的产物,而1,1-二苯基乙烯由于产
生的碳正离子中间体较溴鎓离子中间体稳定,发生消去反应得到1,1-二苯基-2-溴乙烯。
2.4
2.5
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
3.1
下列反应能否发生,若能发生,试预测其产物结构,并推测其机理 (S1或S2)以及产物的N N
R/S构型。
1、 S2
N
2、 不发生反应
3、 S2
N
4、 S2
N
底物可以作为S1和S2,但是NaN 为较强亲核试剂,反应采取S2N N 3 N
5、 S2
N
3.3预测下列反应的主要产物
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