大学有机化学的习题.pptVIP

一、有机化合物的命名 二、有机化学基本概念 三、有机化合物理化性质比较 四、用化学方法鉴别下列各组化合物。 五、有机反应机理(为下列反应提出合适的机理) 1. 化合物A，具光学活性，与Br2/CCl4反应，生成三溴化合物B，仍具光学活性；A与C2H5ONa/C2H5OH共热生成化合物C，C无光学活性，也不能被拆分为光学活性物质，C能使Br2/CCl4溶液退色。C与丙烯醛共热生成分子式为C7H10O的环状化合物D。试推测A～D的结构。 2. 某化合物(A)分子式为C6H12O，能与羟胺作用生成肟，但不起银镜反应。它在铂的催化下加氢得到一种醇(B)；此醇经过脱水、臭氧化、水解等反应后，得到两种液体。其中之一(C)能起银镜反应，但不能起碘仿反应；另一个(D)能起碘仿反应，而不能使斐林试剂还原。写出化合物A、B、C和D的构造式。 3. 化合物A(C9H16)催化加氢生成B(C9H18)；A经臭氧化反应生成C(C9H16O2)，C与Tollens试剂作用生成D(C9H16O3)；D与I2/NaOH作用生成二羧酸E(C8H14O)；E与LiAlH4作用生成4-甲基-1，6-庚二醇。试推测A、B、C、D和E的结构。 4. 分子式为 C3H6Cl2的化合物四种的1HNMR数据如下，试确定它们的构造。 (1) δ＝2.4×10-6，单峰，6H； (2) δ＝1.2×10-6，三重峰，3H；δ＝1.9×10-6，五重峰，2H；δ＝5.8×10-6，三重峰，1H； (3) δ＝1.4×10-6，双峰，3H；δ＝3.8×10-6，双峰，2H；δ＝4.3×10-6，六重峰，1H； (4) δ＝2.2×10-6，五重峰，2H；δ＝3.7×10-6，三重峰，4H 六、完成反应式 1. 以乙烯和丙烯为原料合成 七、有机化合物的合成 2. 4. 以乙炔为原料合成3-羟基丙酸 5. 甲苯 → 4-硝基-2-氯甲苯 6. 7.以小于4碳的烯烃为原料，经丙二酸二乙酯法合成 八、有机化合物的结构推导 A B C D * * 2，3，7，8-四甲基癸烷 2，2，3，3-四甲基-1-溴己烷 2-甲氨基丙烷 N，N-二甲基苯胺 1-甲基-1,3-环己二烯 1-苯基-1-丙酮 二甲基丙二酸 丁腈 1-己烯-5-炔 2-甲基-2-丁烯-1-醇 3-甲氧基-2-戊醇 3-苯丙烯醛 （R）-3-甲基-2-氯戊烷 (Z)-1-氯-1-溴-1-丁烯 反-1,2-二甲基环丙烷 2-呋喃磺酸 1. 画出顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷和反-1-甲基-4-叔丁基环己烷的最稳定构象，并比较它们的稳定性大小。 反-1-甲基-4-叔丁基环己烷 顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷 稳定性： 2. 用Newman投影式表示1，2-二溴乙烷的最稳定和最不稳定构象。 最稳定 最不稳定 3. 用Fischer投影式表示下列化合物的结构，并标注手性碳原子的构型。 S R R 4. 指出下列各对化合物之间的结构关系。 构造异构体 对映异构体 立体异构(非对映异构体) 顺反异构体 5. 指出下列化合物哪些具有旋光性。 具有旋光性：(2)、(5) 6. 用R/S标记下列反应式中化合物A的构型，写出B、C和D的结构，并指出它们是否具有旋光性。 无旋光性 无旋光性 有旋光性 S 7. 指出下列化合物中哪些能与2，4-二硝基苯肼反应，哪些能发生碘仿反应，哪些可发生银镜反应，哪些可发生自身羟醛缩合反应，哪些可发生康尼扎罗反应。 与2，4-二硝基苯肼反应：(1)、(2)、(4)、(6) 能发生碘仿反应： (2)、(3)、(6) 发生银镜反应： (1)、(2)、(4) 自身羟醛缩合反应： (2)、(6) 发生康尼扎罗反应： (1)、(4) 8. 指出下列化合物中哪些具有芳香性。 具有芳香性： (A)、(B)、(E)、(F) 9. 指出下列化合物中哪些具有变旋光现象。 (A)葡萄糖；(B)果糖；(C)麦芽糖；(D)蔗糖 具有变旋光现象： (A)、(B)、(C) 10. 完成下列反应时什么基团要保护？如何保护？ 11. 指出下列化合物制备反应的错误之处。 格利雅试剂会和醛基反应，应先保护。 硝基苯不能发生付-克反应。 两个都含有α-氢的醛在稀碱中发生自身羟醛缩合和交叉羟醛缩合，产物复杂，不易分离。 12. 指出下列化合物中哪些不能用来制备相应的格利雅试剂。 不能用来制备相应的格利雅试剂： (1)、(3)、(5) 1. 沸点 (B)(A)(C)(D) (A) 2-甲基庚烷、 (B) 2-甲基己烷、 (C) 3，3-二甲基戊烷、(D) 庚烷 (A)(D)(B)(C) 2. 碳正离子的稳定性。 (A)(B)(C)(E)(D) (C)(A)(D)(B) 3. 酸性。 (D)(B)(A)(C) (C)(