2018届高中化学 第二章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 2.2 醇和酚（第2课时）酚课件 鲁科版选修5.pptVIP

第2课时　酚 1．了解酚的物理性质和用途，认识一些常见的酚。 2．了解苯酚的化学性质及其在生活生产中的应用。 3．了解苯环和羟基之间存在的相互影响。 1．概念：芳香烃分子中________上的一个或几个氢原子被________取代后生成的有机化合物。 2．结构特点：羟基直接与______相连。 1．物理性质 2.化学性质 (1)酸性 苯酚俗称_________，酸性比碳酸____。 ①电离方程式：_______________________________ ②与NaOH反应： ______________________________________________ 苯酚钠溶液中通入CO2的反应 ______________________________________________ (2)苯环上的取代反应(与溴水反应) ①反应方程式：____________________________________ ②反应现象：产生___________，可用于苯酚的定量检测。 (3)氧化反应：常温下苯酚易被空气中的氧气氧化而显______________。 (4)显色反应：苯酚遇FeCl3溶液显_______。 (5)聚合反应：苯酚与甲醛发生聚合反应，可制造酚醛树脂，反应方程式为： __________________________________ 3．重要用途 苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造酚醛树脂(俗称“电木”)、合成纤维(如锦纶)、医药、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒；纯净的苯酚可配成洗涤剂和软膏，有杀菌和止痛作用。药皂中也掺入了少量的苯酚。 (3)苯酚与溴水的反应 ①本实验成功的关键是：浓溴水要过量，若苯酚过量，生成的三溴苯酚会溶于苯酚中；②这个反应很灵敏，很稀的苯酚溶液就能与溴水生成沉淀。因此，这个反应可用做苯酚的鉴别和定量测定。 (4)酚醛树脂的制备反应中，常用浓盐酸作催化剂。 答案：　(1)虽然乙醇和苯酚都有—OH，但—OH所连烃基不同，乙醇分子中—OH与乙基相连，而苯酚分子中—OH与苯环相连，由于苯环对—OH的影响，使O—H键极性增强，所以苯酚能够电离出氢离子显示出一定的酸性。 (2)①溴蒸气；光照 ②溴水或溴的四氯化碳溶液 ③液溴；FeBr3(或Fe) ④浓溴水 “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(EGC)的结构如下图所示。关于EGC的下列叙述中正确的是(　　) A．分子中所有的原子共面 B．1 mol EGC与4 mol NaOH恰好完全反应 C．易发生氧化反应和取代反应，能够发生加成反应 D．遇FeCl3溶液不发生显色反应 解答本题应重点抓住以下三点： (1)明确该有机物中所含有的官能团及该官能团所具有的性质。 (2)明确甲烷、苯等常见有机物的空间结构。 (3)明确官能团和某种物质反应时的定量关系。 碳原子的四个共价单键之间的空间构型是四面体型，EGC中含有3个这样的碳原子，分子中所有的原子不可能都共面；EGC中含有三个酚羟基，能够和FeCl3溶液发生显色反应，容易与氧气、酸性高锰酸钾溶液等发生氧化反应，能够和溴水发生取代反应，1 mol EGC最多可以与3 mol NaOH完全反应；分子中含有1个醇羟基，能够和酸发生酯化反应，含有2个苯环，能够和氢气发生加成反应。 答案：　C 解析：　白藜芦醇与H2只能发生加成反应，不仅与—CH===CH—发生加成反应，而且与苯环也能够发生加成反应，所以1 mol白藜芦醇最多可与7 mol H2反应。1 mol白藜芦醇与Br2反应，—CH===CH—能与Br2发生加成反应且需1 mol Br2，而在苯环上与Br2发生取代反应，并且是羟基的邻、对位碳原子上的氢被取代，在左环上只有2个羟基邻位H，右环上有3个羟基邻位H，共有5个H可被取代。在取代反应中，1 mol Br2只能取代1 mol H原子，共可与5 mol Br2发生取代反应，所以1 mol白藜芦醇最多可消耗6 mol Br2。 答案：　D 1．苯环对羟基的影响 苯酚中羟基由于受到苯环的影响，变得更活泼，易断裂氧氢键，能发生电离，所以苯酚具有酸性，其酸性强弱为：盐酸醋酸碳酸苯酚。 2.羟基对苯环的影响 羟基的存在，使苯酚中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，尤其是羟基邻、对位上的氢原子，故苯酚比苯及其同系物更容易发生取代反应。苯和苯酚的溴代反应比较如下表： 解析：　有机物中所含羟基有三类①酚羟基、②醇羟基、③羧基中的羟基。三者与Na、NaOH、NaHCO3反应情况如下表，据此可分析Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的有机物反应时，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为3∶