有机化学基础 第二章 第二节芳香烃.pptVIP

1、芳香烃的来源 传统工艺：煤焦油 新工艺：石油产品的 催化重整 三、芳香烃的来源及其应用 简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。 2、芳香烃的应用： 3、芳香烃对人体及环境的危害： 抽烟呼出的烟气中，含有超 量的芳香烃，对人体有危害！ 许多工业污水中含有严重超标的 芳香烃，对环境造成严重污染！ 关爱生命 保护环境 爱护地球 选修5《有机化学基础》 第二章 烃和卤代烃 1.什么叫芳香烃？ 分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃 苯 甲苯 蒽 萘 最简单的芳香烃是：苯 苯 一、苯(benzene)的结构与化学性质 【复习】请同学们回忆苯的结构、物理性质和主要的化学性质. 1、苯的结构 苯分子比例模型 苯分子的大 π 键模型 苯分子的球棍模型 【苯的分子结构】 (1) 分子式：C6H6 最简式(实验式)：CH （2）苯分子为平面正六边形结构，键角为120°，苯为平面形分子。 （3）苯分子中碳碳键键长完全相等，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键。 (4) 结构式 (5) 结构简式（凯库勒式）或 【认识到】苯属于不饱和烃，苯的结构比较稳定，化学性质与烯烃和炔烃明显不同。 2、苯的物理性质 (1) 无色、有特殊气味的液体。 (2) 密度比水小（0.88g/ml），不溶于水，易溶于有机溶剂，常用做有机溶剂，做萃取剂） (3) 熔点为5.5℃，沸点为80.1℃。熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体 (4) 苯有毒。 【复习】回忆苯的物理性质？ 3、苯的化学性质 实验表明苯不能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。（结构特殊性及稳定性） 1. 乙烯和乙炔燃烧时的火焰比甲烷的要明亮，并伴有黑烟；而苯燃烧时的黑烟更多，请你分析原因。 2. 分别写出苯与氧气反应，与氢气加成，与溴和浓硝酸发生取代的化学方程式。（P37） 2）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化） 1）苯的氧化反应：在空气中燃烧 2C6H6+15O2 12CO2+ 6H2O 点燃 火焰明亮伴有浓烟 + Br2 Br + HBr FeBr3 *溴苯是密度比水大的无色液体 2Fe + 3Br2 = 2FeBr3 + Br2 Br + HBr FeBr3 AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3 导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴。 实验现象： 液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体， 实验结论： 实验思考题： 1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？ 2.Fe屑的作用是什么？ 3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？ 4.长导管的作用是什么？ 苯 液溴 Fe屑 用作催化剂 剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。 用于导气和冷凝回流（或冷凝器） 6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。 5.为什么导管末端不插入液面下？ 溴化氢易溶于水，防止倒吸。 苯的硝化反应（取代） 苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在50 ～ 60℃时生成硝基苯 — NO2 + H2O + HNO3 浓硫酸 50~60℃ 硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体，密度比水大。难溶于水，有毒，是制造染料的重要原料。 *浓硫酸作用：催化剂、吸水剂 *加热方式：水浴加热 硝化反应 1、如何混合硫酸和硝酸的混合液？ 先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却。 2、为何要水浴加热，并将温度控制在60℃？ 水浴的温度一定要控制在60℃以下，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸反应生成苯磺酸等副反应。 实验思考题： 浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。 反应装置中的温度计，应插入水浴液面以下，以测量水浴温度。 把反应的混合物倒入一个盛水的烧杯里，烧杯底部聚集淡黄色的油状液体，这是因为在硝基苯中溶有HNO3分解产生的NO2的缘故。除去杂质提纯硝基苯，可将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤，再用分液漏斗分液。 3、浓硫酸的作用？ 4、温度计的位置？ 5、如何得到纯净的硝基苯？ 苯的磺化反应（取代） －SO3H叫磺酸基。 苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应。 苯磺酸 浓硫酸 3）苯的加成反应 （与H2、Cl2) （环己烷） +3 H2 Ni + 3Cl2 紫外线 Cl Cl Cl Cl Cl Cl H H H H H H 加热