来自石油和煤的两种基本化工原料----苯.ppt

3、加成反应 巩固练习： 1.关于苯的下列的叙述，不正确的是（ ） A.苯是无色带有特殊气味的气体。 B.常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C.苯在一定条件下能与溴发生取代反应。 D.苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应。 2． 1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分事实，但不能解释下列（ ）事实。 A．苯不能使溴水褪色 B．苯能与H2发生加成反应 C．溴苯没有同分异构体 D．邻二溴苯只有一种 3.下列属于取代反应的是（ ） A.光照射甲烷与氯气的混合气体 B.乙烯通入溴水中 C.在镍作催化剂的条件下，苯与H2的加成反应 D.苯与液溴混合后加入铁粉。 4.下列物质中，在一定条件既能起加成反应，也能起取代反应，但不能使KMnO4酸性溶液褪色的（ ） A．乙烷 B．苯 C．乙烯 D．甲烷 第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料 第三章 有机化合物 （第二课时） 贺兰回中 马英旭 教学目标： 知识与技能 1．了解苯的物理性质和分子组成。 2．掌握苯的结构式并认识苯的结构特征。 过程与方法 1．通过对苯分子结构（结构-性质）的探 究，加强观察、归纳推理等方法技能的训练。 2．掌握学习有机物的基本思路和方法，培养 学生的自主学习能力。 情感态度与价值观 1．学生通过苯的凯库勒式的发现过程，养 成科学的态度和科学的品质。 2．苯的分子结构与性质的关系，是对学生 进行(内因──外因)辩证关系教育的典范。　　 教学重点与难点 教学重点：苯的取代与加成反应。形成对 有机反应特殊性的认识，开始认识从结构 推测性质的特点。 教学难点：苯的取代与烷烃的取代的区别 及笨的机构和性质的关系。 十九世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。 1825年英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了一种无色液体，这就是苯。 苯的发现 一、苯的物理性质 苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒，密度比水小。苯的沸点是80.1℃， 熔点5.5℃。不溶于水，易溶于有机溶剂，易挥发。 根据实验测定，苯由碳和氢两种元素组成。 已知苯的相对分子量是78,苯分子中碳的质量分数为92.3%，求苯的分子式。 苯的分子式为： C6H6 二、苯的结构 实验测得苯的分子式为C6H6，是一种不饱和烃,那么苯分子的结构中有没有同乙烯一样的双键呢? 实验探究 1、将苯滴入酸性高锰酸钾。 2、将苯滴入溴水。 苯与酸性高锰酸钾反应： 溶液分层，紫色没有褪去。 苯与溴水反应： 溶液分层，上层溶液变黄。 结论：苯不具有双键结构 那么，苯到底是什么结构呢？ 凯库勒苯的结构式 （1）六个碳原子构成平面六边形环； （2）每个碳原子均连接一个氢原子； （3）环内碳碳键介于单双键之间。所有键角均为120° 三、苯的化学性质 1、苯的燃烧： 实验现象：火焰明亮且伴有黑烟 点燃 2C6H6＋15O2 12CO2＋6H2O 2、苯的取代反应： （1）苯与溴的反应： + Br2 FeBr3 H Br + HBr ①只发生单取代反应。 ②生成溴苯不溶于水且密度大于水； 无 色；油状物；能溶解溴呈褪色。 溴苯 ①反应液呈轻微的沸腾状 ②圆底烧瓶上部充满了红棕色的气体 ③烧瓶底部出现褐色油状液体 ④锥形瓶内导管口有大量白雾产生 ⑤锥形瓶内有淡黄色沉淀 实验现象： 1.Fe屑的作用是什么？ 2.长导管的作用是什么？ 3.为什么导管末端不插入液面下？ 用作催化剂 用于导气和冷凝回流（或冷凝器） 因溴化氢极易溶于水，防止倒吸。 1：该实验中哪些现象说明苯与溴发生了取代反应而不是加成反应吗？为什么？ 锥形瓶内出现淡黄色沉淀，说明苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。 2、此实验设计的缺陷是什么？如何改进？ 反应：Br2＋2NaOH=NaBr＋NaBrO＋H2O 烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而显褐色。 提纯的方法是：将溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的烧杯中，振荡，溴苯比水密度大，沉在下层，用分液漏斗分离出溴苯。 2、纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样提纯？