具有乙二醇侧链的聚谷氨酸酯的合成-上海有机化学研究所.PDFVIP

2008 年第 66 卷 化 学 学 报 Vol. 66, 2008 第 9 期, 1102～1106 ACTA CHIMICA SINICA No. 9, 1102～1106 ·研究论文· 具有乙二醇侧链的聚谷氨酸酯的合成、表征及其两亲性 徐 旭 伍国琳* 张 洁 王亦农 范云鸽 马建标 (南开大学高分子化学研究所 功能高分子材料重点实验室 天津 300071) 摘要 聚氨基酸具有良好的生物相容性和规整二级结构, 可作为生物医学材料应用. 如果聚氨基酸具有两亲性, 则能 够形成纳米尺寸的胶束结构, 有望作为生物降解药物释放载体. 为得到两亲性的聚谷氨酸, 通过小分子开环聚合的方 法直接制备了具有乙二醇侧链的聚谷氨酸酯. 首先制备了 γ-(2-( 甲氧基) 乙基)-L-谷氨酸酯和 γ-(2-(2- 甲氧基乙氧基) 乙 基)-L-谷氨酸酯, 然后与三聚光气反应得到其 N-羧酸酐(NCA). N-羧酸酐(NCA)单体经开环聚合反应合成了具有乙二醇 侧链的聚谷氨酸酯(PEGnG). 利用 IR, 1H NMR, GPC 和吸湿性测定等方法对所合成聚合物进行了详细的表征. 结果表明 随着侧链中 EG 含量的提高, 聚 L-谷氨酸酯的亲水性有明显改善. 透射电镜的结果表明, 聚谷氨酸二乙二醇单甲醚酯 (PEG G)在水溶液中能够形成稳定胶束结构. 2 关键词 聚氨基酸; 谷氨酸酯; 开环聚合; 胶束 Synthesis and Amphiphilic Property of Ethyleneglycol Functionalized Polyglutamate XU, Xu WU, Guo-Lin* ZHANG, Jie WANG, Yi-Nong FAN, Yun-Ge MA, Jian-Biao (Key Laboratory of Functional Polymer Materials (Ministry of Education), Institute of Polymer Chemistry, Nankai University, Tianjin 300071) Abstract Mono- and diethyleneglycol functionalized polyglutamates (PEG G) were synthesized by the n ring-opening polymerization of N-carboxyanhydride (NCA) directly. Firstly, EG-L-glutamates were synthe- sized by the reaction of glutamic acid and ethylene glycol monomethyl ether or di(ethylene glycol)