几何异构物.PPTVIP

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几何异构物

* * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * 基礎化學(二) * * 基礎化學(二) * * 基礎化學(二) 3-2 不飽和烴 學習目標: 了解烯類的結構與異構物及性質。 了解炔類的結構及性質。 不飽和烴 3-2 烴類中,因為碳-碳雙鍵或參鍵的存在,其氫原子的數目不能達到最高值者,稱為不飽和烴。 本節將介紹不飽和烴中的烯類與炔類。 其中,烯類與上節介紹的環烷互為結構異構物。 不飽和烴 3-2 3-2.1 烯類 3-2.2 炔類 不飽和烴 3-2 烯類含碳-碳 鍵,屬於不飽和烴。 含單一雙鍵的烯類,  其通式為 (n≧2)。 分子量最小的烯類為乙烯(C2H4) ,是一種植物荷爾蒙,可以催熟香蕉、芒果等水果; 工業上可製成聚乙烯塑膠。 由丙烯聚合而成之聚丙烯,常用於製造各種產品。 CnH2n 雙 烯類 3-2.1 烯類的命名: 與烷類相似,先找出含碳-碳雙鍵之最長鏈為主鏈。 主鏈在 4 個碳以上,命名時需標出雙鍵的位置,主鏈以最接近雙鍵的一端開始標號。 例如: 烯類 3-2.1 動畫:動-二甲基戊烯 烯類的命名: 若分子中含兩個雙鍵,則主鏈名為二烯。 例如: ? 4-甲基-1, 3-戊二烯 烯類 3-2.1 碳-碳雙鍵不能旋轉,因此在雙鍵旁碳原子所接的原子或原子團在空間位置不一樣時,會形成幾何異構物。 以丁烯為例: 1-丁烯與2-丁烯互為 , 2-丁烯則雙鍵上碳原子所接的甲基,在雙鍵的同側者稱為 , 在不同側者稱為 。 結構異構物 順-2-丁烯 反-2-丁烯 H2C=CH-CH2-CH3 H3C-CH=CH-CH3 3-2.1 幾何異構物 烯類 3-2.1 閱讀資料:同分異構物 烯類 碳鏈異構物:碳鏈不同者, 例如:正丁烷與異丁烷。 官能基異構物:官能基不同者, 例如:二甲醚(甲醚)與乙醇, 又如丙烯與環丙烷。 位置異構物:取代基的位置不同者, 例如:2-氯戊烷與 3-氯戊烷。 3-2.1 烯類 2. 幾何異構物 烯類或環烷及其衍生物,可能具有幾何異構物; 烯類的碳-碳雙鍵上,同一個碳原子之兩個取代基不相同時,才有幾何異構物。 (1) a≠b且d≠e 才有幾何異構物 (2) a=b或d=e 則無幾何異構物 3-2.1 烯類 下列兩者為同一化合物,不是幾何異構物。 = 環烷的幾何異構物與烯類類似。 a≠b且d≠e才有幾何異構物 3-2.1 烯類 分子式為 C4H8 的環烷類之異構物則有 2 種: 3-2.1 烯類 分子式為 C5H10 的環烷類之異構物則有 6 種: 3-2.1 烯類 寫出下列各化合物的系統命名。 (1) 2-甲基-2-戊烯 (2) 2,4-二甲基-1,4-戊二烯 範例 3-2 解答: 畫出 2,5-二甲基-2,4-己二烯的結構式。 練習題 3-2 解答: 下列化合物中,何者具有幾何異構物? 1-氯丙烯 (B) 1, 2-二氯乙烷 (C) 2-甲基丙烯  (D) 1, 2-二氯乙烯 (E)乙烯 (A) 1-氯丙烯 (D) 1, 2-二氯乙烯 解答: 範例 3-3 下列化合物中,何者具有幾何異構物? 2-氯-1-丁烯 (B)氯乙烯 (C) 3-甲基-1-丁烯 (D) 2-戊烯 (E) 1-丁烯 (D) 2-戊烯 解答: 練習題 3-3 炔類含碳-碳 鍵,屬於不飽和烴。 含單一參鍵的炔類,其通式為   (n≧2)。 分子量最小的炔類為乙炔(C2H2) , 工業上常利用乙炔氧焰來焊接金屬; 乙炔聚合製得之 , 摻入碘或鈉,其導電度可媲美金屬。 丙炔可作為火箭燃料; 常溫下,1-丁炔為易燃性氣體, 2-丁炔為揮發性液體。 參 CnH2n-2 聚乙炔 聚乙炔經適度 結構異構物 炔類 3-2.2 火噴乙炔氣 與烯類相似,先找出含碳-碳參鍵之最長鏈為主鏈。 主鏈在 4 個碳以上,命名時需標出參鍵的位置,主鏈以最接近參鍵的一端開始標號。 例如: 炔類的命名: 炔類 3-2.2 動畫:動-甲基己炔 炔類的命名: 若分子中含兩個參鍵,則主鏈名為二炔。 例如: ? 3-甲基-1, 4-己二炔 炔類 3-2.2 寫出下列各化合物的系統命名。 (1) 3-甲基-1-戊炔 (2) 2,2,5-三甲基-3-己炔 範例 3-4 解答: 畫出 3,3,4-三甲基-1-戊炔的結構式。 練習題 3-4 解答: 1.下列何者與環己烷互為結構異構物? (A) 1-甲基戊烷 (B) 2-己烯  (C) 3-己炔  (D) 1,3-己二烯 2.

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