手性铝催化剂在不对称合成中的应用-催化杂环合成研究组.PDFVIP

维普资讯 第 15卷 第 6期 化 学 进 展 Vo1．15No．6 2003年 11月 PROGRESSIN CHEM ISTRY Nov．，2003 手性铝催化剂在不对称合成中的应用 张 占金 万伯顺 陈惠麟 (1．中国科学 院大连化学物理研究所 大连 116023；2．渤海大学化学与食 品科 学学院 锦州 121000) 摘 要 综述 了手性铝催化剂在 不对称 Diels—Alder、Michael加成、1，3-偶极环加成 、Ene反应 、磷氢 化 、氰硅化 、烯丙基化 、氢化、Claisen重排 、Friedel—Crafts烷基化、Aldol等反应 中的应用 。 关键词 手性铝催化剂 不对称合成 对映选择性 中图分类 号 ：0621．34；0625．6 文献标识码 ：A 文章编号 ：1005—281X(2003)06—0487—09 ApplicationsofChiralAlum inum Catalysts toAsymm etricSynthesis Zhang Zha in W anBoshunh ChenH uilin (1．Dalian InstituteofChemicalPhysics，ChineseAcademyofSciences，Dalian 116023，China： 2．CollegeofChemistryandFoodScience，BohaiUniversity，Jinzhou 121000，China) Abstract Applicationsofchiralaluminum catalyststo asymmetricDiels—Alderreaction，M ichael addition reaction， 1， 3-dipolar cycloaddition reaction，Ene reaction，hydrophosphinylation reaction， cyanos．1ylation reaction，allylation reaction，hydrogenation reaction，Claisen rearrangement reaction， Friedel—Craftsalkylationreaction，Aldolreaction，etc．werereviewed． Keywords chiralalum inum catalysts；asymmetricsynthesis；enantioselectivity 化剂、手性 Salen族铝催化剂 、手性联二萘酚铝催化 一 、 引 言 剂 、手性酒石酸衍生物铝催化剂 、手性薄荷醇铝催化 催化不对称合成是制备手性化合物的重要方法 剂、手性二胺 (三胺 )铝催化剂 、手性胺醇铝催化剂、 之一 。通过催化剂 的手性增值作用 ，可以大量地合成 手性芳氧铝催化剂 、手性席夫碱铝催化剂等 。所催化 手性 目标化合物 ，无论是从理论上还是实际应用上 的不对称反应有 Diels—Alder反应 、Michael加成反 都具有非常重要 的意义。主族金属元素形成 的手性 应、Mannich反应 、Ene反应 、磷氢化反应 、氰硅化反 配合物在不对称合成 中的应用是近些年来有机合成 应 、自由基烯丙基化反应 、环氧乙烷的动力学拆分反 的研究热点之一 。手性锡化合物 、手性镓化合物等在 应 、环加成反应、氢化反应 、Claisen重排反应 、烯丙 不对称合成 中的应用 已多见文献报道_1 。近十几