新型含吲哚环酯类化合物的合成-上海有机化学研究所.PDFVIP

2008 年第 66 卷 化 学 学 报 Vol. 66, 2008 第 22 期, 2507～2512 ACTA CHIMICA SINICA No. 22, 2507～2512 ·研究论文· 新型含吲哚环酯类化合物的合成、抑藻活性及构效关系研究 李 霞 于良民* 王宝娟 夏树伟 赵海洲 ( 中国海洋大学海洋化学理论与工程技术教育部重点实验室 青岛 266100) 摘要 从苔藓虫 Zoobotryon pellucidum 中提取 2,5,6-三溴-1- 甲基芦竹碱(TBG)能较好地抑制海洋生物藤壶的附着. 为 提高该类化合物在防污涂料中的复配性能, 合成了 4 个新型的不同卤素取代和 N-取代且具有较好亲脂性能 TBG 类 似物. 通过 1H NMR, 13C NMR, IR 和元素分析对目标化合物 6a～6d 进行了结构表征. 生物实验结果表明, 化合物 5～6 对海藻 Nitzschia closterium 均具有较好的生长抑制活性, 其中以亲脂性较强 6b 和 6d 抑制作用最为显著, LC50 分别可 达 1.33 µg/mL 和 1.06 µg/mL. 对化合物的定量构效关系进行了初步探讨. 关键词 吲哚; 合成; 抑藻活性; 定量构效关系 Synthesis and QSAR Studies on Anti-algae Activities of Novel Ester Derivatives Containing Indole Ring LI, Xia YU, Liang-Min* WANG, Bao-Juan XIA, Shu-Wei ZHAO, Hai-Zhou (Education Ministry Key Laboratory of Marine Chemistry Theory and Technology, Ocean University of China, Qingdao 266100) Abstract 2,5,6-Tribromo-1-methylgramine (TBG), isolated from the bryozoan Zoobotryon pellucidum was shown to be very efficient in preventing recruitment of larval settlement. In order to improve the compatibil- ity of these compounds with other ingredients in antifouling paints, structural modification of TBG was fo- cused most on halogen substitution and N-substitution. Four novel TBG analogues with higher lipophilic 1 13 activity were synthesized. The structures of 6a～6d were establish