胡德美论文ppt 2.ppt

论文名称 导 师: 答辩人: 专 业: 论文的结构和主要内容 第一部分：研究背景 第二部分:研究的目的、意义 第三部分:化学合成 第四部分：成果与讨论 研究背景 　　随着对磺酰胺类化合物的深入研究，药物化学家们发现磺酰胺官能团是一个重要的特权官能团（privileged functional group），可以广泛应用到各种不同的药物分子，含磺酰胺官能团的药物具有广泛的生物活性, 比如抗真菌、抗寄生虫、抗病毒、抗炎等活性。截至目前为止，已有下列不少含有磺酰胺结构的药物用于临床来治疗各种不同疾病, 比如：磺胺甲噁唑和磺胺嘧啶等抗菌药、安普那韦和替拉那韦等抗病毒药、黄草消等一些抗寄生虫药、乙酰唑胺和醋甲唑胺等碳酸酐酶抑制剂、抗肿瘤药E7070、格列本脲和氯磺丙脲片等降血糖药。 虽然传统的磺酰胺类药物在临床上有广泛应用, 但是它的类似物环状磺酰胺的药用研究与开发却不多，以水作为溶剂，合成八元环的环状磺酰胺更是研究甚少。 研究的目的、意义 环状磺酰胺类化合物作为重要的有机合成中间体，已经广泛地应用于药物发现中，合成方法众多，例如：Friedel-Crafts反应，闭环耦合反应（RCM），pictet-Spengler反应，Baylis-Hillman [20]反应，cyclizations of aminosulfonyl chlorides反应，[3+2]环加成等。但是，文献报道中的状磺酰胺的合成方法中主要的环化反应都是在有毒有机溶剂中进行的，加之八元环磺酰胺的合成也鲜有研究，本论文致力于以水作为溶剂合成八元环磺酰胺，这对21世纪的化学朝着“绿色化学”“原子经济性”迈进，以及对八元环磺酰胺特殊活性的研究有着重大的意义。 化学合成 实验材料 试剂 羟乙基磺酸钠、五氯化磷、溴乙烯、间氯过氧苯甲酸、甲苯 、三乙胺 、二氯甲烷、正丁胺、环己胺、苄胺、乙酸乙酯、石油醚、碳酸钾、乙腈、氢氧化钠 、氘代氯仿-d。 仪器 79-1磁力加热搅拌器、IKA.RCT 磁力加热搅拌器、ZNCL-S智能恒温磁力搅拌器、RE-52A旋转蒸发器 、HJ-6多头磁力加热搅拌器、ZF-I型三用紫外分析仪、玻璃仪器气流烘干器 、电热恒温鼓风干燥箱、ALC-110.4电子天平、LXQ质谱仪 、Brukerer DRX400核磁共振仪、AVATAR 370 FT-IR红外光谱仪。 实验内容 2-氯乙基磺酰氯的合成 将3 g的羟乙基磺酸钠和8.8 g的五氯化磷加入到250 mL的圆底烧瓶中，油浴加热至130 ℃，剧烈搅拌，待固体融化后，继续加热4小时。待反应结束后，将温度降至室温后用10 mL的甲苯抽滤，滤液加到50 mL的圆底烧瓶中进行常压蒸馏，温度控制在160 ℃，蒸馏得到透明液体，即2-氯乙基磺酰氯。 乙烯基磺酰胺2的合成 1 2 将乙烯基磺酰胺1溶解在乙腈中，向其中加入溴丙烯(1.05 equiv.)和碳酸钾(2.0 equiv.)，油浴加热95℃回流进行反应2-5小时，TLC监测反应是否完全。待反应结束后，冷却至室温后进行抽滤，滤液用旋转蒸发器旋干后，用硅胶柱进行分离（石油醚：乙酸乙酯=9:1）纯化得到无色油状液体的乙烯基磺酰胺2。 乙烯基磺酰胺1的合成 1 将伯胺(1.0 equiv.)，三乙胺(3.5 equiv.)以及二氯甲烷加入到50 mL的烧瓶中，在冰浴及不断搅拌的条件下，将2-氯乙基磺酰氯(1.0 equiv.)逐滴加入到烧瓶中。待加完后，继续在0 ℃条件下反应2小时。TLC板监测反应是否结束，待反应完全后，反应液用二氯甲烷和盐水进行萃取，有机层用无水硫酸钠进行干燥，旋转蒸发器进行浓缩后，把旋干后的油状液体混合物通过硅胶柱分离（石油醚：乙酸乙酯=4:1）纯化得到乙烯基磺酰胺1。 乙烯基环氧化物的合成