芳香烃(北医大)2.ppt

苯的分子模型 苯的中毒 苯有毒，对造血和神经系统、皮肤有影响。 对神经系统的影响是神经衰弱症，表现为头晕、头痛、乏力、失眠、健忘多梦等症状。 对造血系统的影响是使白细胞染色体产生变异，引起造血系统的损害。 对皮肤的影响是出现发红、皮疹、湿症、毛囊炎和脱脂性皮炎等症状。 解毒与治疗 苯的慢性中毒可以采用中西医疗法，以加强细胞的代谢，阻止苯对神经系统的损伤。 单环芳烃的分类异构和命名 根据分子中所含苯环的数目和连接方式，芳香烃可分为如下几类： 4．一元取代萘的定位规律 (1) 环上有邻对位定位基 由于邻对位定位基的致活作用，取代发生在同环,并且第二个基团进入这个定位基的邻对位中的α位。 例如: (2) 环上有间位定位基 由于间位定位基的致钝作用，取代主要发生在异环的α位。如： 一、萘 1.萘的结构 平面结构，所有的碳原子都是sp2杂化的，是大π键体系。 稠环芳烃 分子中十个碳原子不是等同的，为了区别，对其编号如下： 萘的一元取代物只有两种，二元取代物两取代基相同时有10种，不同时有14种。 2．萘及衍生物的命名 1，6-二乙基萘 ； 4-甲基-1-萘磺酸 1-溴萘 2-溴萘 α-溴萘 β-溴萘 3．萘的性质 (1) 取代反应 萘的取代反应较易发生在α位。 ①卤化 ②硝化 ③磺化 （2）还原反应 萘比苯易加成，在不同的条件下，可发生部分或全部加氢。 （3）氧化反应 萘比苯易氧化 1，4-二氢萘 十氢化萘 *二、蒽、菲和致癌烃 芘 3，4-苯并芘 蒽 菲 * * * * 芳 香 烃 芳烃，也叫芳香烃，一般是指分子中含苯环结构的碳氢化合物。 芳香烃具有其特征性质——芳香性（易取代，难加成，难氧化）。 苯的分子结构 一、苯的凯库勒式 1865年凯库勒从苯的分子式C6H6出发,根据苯的一元取代物只有一种说明六个氢原子是等同的事实，提出了苯的环状构造式。 （苯的凯库勒式结构 ） 现代物理方法（射线法、光谱法、偶极距的测定）表明，苯分子是一个平面正六边形构型，键角都是120°，碳碳键长都是0.1397nm。图示如下： 二、苯分子结构的价键观点 正六边形结构 所有的原子共平面 C-C键长都是0.1397nm C-H键长都是0.110nm 所有键角都是120° 杂化轨道理论解释 苯分子中的碳原子都是以sp2杂化轨道成键的，故键角均为120°，所有原子均在同一平面上。 未参与杂化的p轨道都垂直与碳环平面，彼此侧面重叠，形成一个封闭的共轭体系，由于共轭效应使π电子高度离域，电子云完全平均化，故无单双键之分。 苯中的p轨道 p轨道的重叠 由此可见，苯的结构并非单双键交替的结构，而是形成闭合共扼π键。 所以,也可用下式表示苯的结构: 芳香烃 单环芳烃 例如： 多环芳烃 例如： 稠环芳烃 例如： （苯） （联苯） （萘） 单环芳烃 烷基苯CnH2n-6（n≥6） 烯基苯CnH2n-8（n≥8） 炔基苯CnH2n-10（n≥8） 1．苯环上的支链不同，产生的构造异构 例如： 2．支链在环上的位置不同，产生的位置异构 例如： 二、异构现象 芳烃分子去掉一个氢原子所剩下的基团称为芳基（Aryl）用Ar表示。重要的芳基有： 命名 1．芳基的概念 邻甲苯基（2-甲基苯基) 苯基,用ph表示。 （C6H5CH2-）苄基（苯甲基） （1）当苯环上连的是简单烷基或环烷基（R-），-NO2， -NO， -X等基团时，则以苯环为母体，叫做” 某某苯”。 例如： （2）当苯环上连有-COOH，-SO3H，-NH2，-OH， -CHO，-CH=CH2或较复杂-R等基团时，基团为母体,则把苯环作为取代基,叫做”苯某某”。例如： 2.一元取代苯的命名 取代基的位置用邻、间、对或1，2； 1，3； 1，4 表示。例如：