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选修5 2-2卤代烃
* 三氯乙烯 聚氯乙烯(PVC) 七氟丙烷 氟里昂(CF2Cl2 ) CH3Cl 一氯甲烷 §2.3 卤代烃 CH2BrCH2Br 1,2-二溴乙烷 CH2=CHCl 氯乙烯 Br 溴苯 一、卤代烃 3、官能团 -X ( 包括 -F 、-Cl、 -Br、 -l ) 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的一类烃的衍生物。 1、定义—— 2、获取方式—— 烃的取代或加成 不属于烃! 练习: 1.下列说法正确的是( ) A.甲烷与足量氯气发生加成反应生成四氯化碳 B.乙烯与氯气发生加成反应生成1,1-二氯乙烷 C.乙炔在催化剂存在下与氯化氢反应可生成氯乙烯 D.甲苯与液溴在溴化铁催化下反应生成 3-溴甲苯 C 2.下列说法中正确的是( ) A. 一氯甲烷常温下是一种无色、易溶于水的液体 B. 溴苯是褐色、不溶于水,密度小于水的液体 C. C3H6Cl2有三种同分异构体 D. 丙烯与氯气反应生成1,2-二氯丙烷 D 沸点13.1℃ §2.3 卤代烃 二、溴乙烷 无色液体,难溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水大,沸点38.4℃。 1.溴乙烷物理性质: 除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外,常温下为液体或固体。 除脂肪烃的一氟代物、一氯代物外,液态卤代烃的密度一般比水大 氯乙烷 麻醉剂 分子式 结构式 结构简式 电子式 C2H5Br H-C-C-Br H H H H CH3CH2Br C2H5Br 球棍模型 比例模型 溴原子吸引电子的能力较强,使共用电子对偏移,C-Br键具有较强的极性,因此 C-Br键易断断。 2、溴乙烷分子组成和结构: 小分子 不饱和键 什么样的卤代烃能发生消去反应? 卤代烃都可水解,但消去需卤素原子 相连碳有邻碳且邻碳有氢! CH2-CH2 H Br + NaOH 醇 △ CH2=CH2↑+NaBr+H2O (2)消去反应 3、溴乙烷的化学性质: (1)取代反应 (水解反应) C2H5-Br + NaOH 水 △ C2H5-OH + NaBr 规律 ---有机化合物再适当的条件下,从一个分子脱 去一个小分子(如水、卤化氢等分子),而生 成不饱和(双键或三键)化合物的反应。 练一练 下列卤代烃是否能发生消去反应?若能,请写出有机产物的结构简式。 A、CH3Cl C、CH3-CH-CH3 Br CH3 B、CH3-C-CH2Cl CH3 D、CH3-CH2-CH-CH3 Br CH3CH=CH2 CH3CH=CHCH3 CH3CH2CH=CH2 √ √ Cl E、 √ CH2Cl F、 完成下列反应的方程式,指出反应类型。 练一练 1. CH3CHClCH3 + NaOH 水 △ Br 2. +NaOH 乙醇 △ 3. + NaOH CHBrCH2Br 乙醇 △ 练一练 1.写出1-氯丙烷与NaOH乙醇溶液反应的化学方程式 2.写出2-氯丙烷与NaOH乙醇溶液反应的化学方程式 3. 1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH乙醇溶液共热的 反应( ) A.产物相同 B.碳氢键断裂的位置相同 C.产物不同 D.碳氢键断裂的位置不同 4.写出1,2-二溴乙烷分别与足量 NaOH水溶液和乙醇溶液反应的 化学方程式 AD 【科学探究】 1.设计溴乙烷在NaOH水溶液中发生取代反应的实验 装置,并进行实验。 水 △ CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH+ NaBr (1)证明上述实验中溴乙烷里的Br变成了Br-; (2)用何种波谱方法可以方便地检验出溴乙烷的 取代反应中有乙醇生成? 红外光谱 核磁共振氢谱 Ag++Br- = AgBr↓ (淡黄色) 如何改进此装置? CH3CH2Br CH3CH2OH 红外光谱图 【科学探究】 C—H O—H C-O CH3CH2Br CH3CH2OH 核磁共振氢谱 【科学探究】 高锰酸钾酸性溶液 水 气体 2.检验溴乙烷与NaOH乙醇溶液消去反应的气体产物 【科学探究】 因为乙醇也能使高锰酸钾酸性溶液褪色,干扰乙烯的检验。 CH3CH2Br + NaOH 醇 △ CH2=CH2↑+ NaBr + H2O 除CH3CH2OH蒸汽 ? (1) (2) 还需水洗吗? 比较溴乙烷的取代反应和消去反应,体会反应条件对化学反
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