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有机化学专题复习 一、同分异构体 二、几种基本分子的结构模型(共线共面问题) 三、有机物重要物理性质 四、有机物的化学性质 (一)官能团的性质 (二)常见有机物之间的转化关系 (三)有机化学反应类型 (四)反应条件小结 五、常见的有机实验、有机物分离提纯 六、有机推断合成的一般思路 七、有机计算 【例2】某一元醇的碳链是 回答下列问题: (1)这种一元醇的结构可能有 种 (2)这类一元醇发生脱水反应生成 种烯烃 (3)这类一元醇可发生氧化反应的有 种 (4)这类一元醇氧化可生成 种醛 (5)这类一元醇氧化生成的羧酸与能够被氧化为羧酸的醇发生酯化反应,可以生成 种酯 例3、立方烷”是新合成的一种烃,其分子呈立方体结构。其碳架结构如图 所示:其二氯代物共有______种? [方法总结] 对于二元取代物的同分异构体的判断,可固定一个取代基位置,再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目 沸点 同系物比较:沸点随着分子量的增加(即C原子个数的增大)而升高 同类物质的同分异构体:沸点随支链增多而降低 衍生物的沸点高于相应的烃,如氯乙烷乙烷 饱和程度大的有机物沸点高于饱和程度小的有机物,如脂肪油 分子间形成氢键的有机物沸点高于不形成氢键的有机物如:乙醇乙烷 注意 1.能区别同一有机物在不同条件下发生的不同断键方式 2.有机化学反应中分子结构的变化。 3.相同官能团连在不同有机物分子中 对性质的影响。 加聚反应的特点: 1、单体含不饱和键: 2、产物中仅有高聚物,无其它小分子, 3、链节和单体的化学组成相同;但结构不同 6、乙醛与新制Cu(OH)2 化学药品:NaOH溶液、CuSO4溶液、乙醛 化学方程式: CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+H2O 注意点: 实验成功的关键:碱性环境 新制Cu(OH)2 直接加热煮沸 ①醇的氧化(催化氧化) 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 2CH3CHO+O2 2CH3COOH 2CH3-CH-CH3+O2 2CH3-C-CH3+2H2O 做好有机推断题的3个“三” 审题做好三审: 1)文字、框图及问题信息 2)先看结构简式,再看化学式 3)找出隐含信息和信息规律 七、有机化学计算 有机物分子式、结构式的确定 有机物燃烧规律及其应用 催化剂 △ 催化剂 △ OH 催化剂 △ O 4、引入醛基、羰基或羧基 5、引入羧基 ①醛的氧化(+O2) ②酯的水解(H+或OH-) ③苯的同系物的氧化 ④羧酸钠盐与酸的反应 找突破口有三法: 1)数字 2) 官能团 3)衍变关系 答题有三要: 1)找关键字词 2)要规范答题 3)要找得分点 小结 有机反应类型——加成反应 和H2加成的条件一般是催化剂(Ni)+加热 和水加成时,条件写一定条件 不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产生两种产物 醛基的C=O只能和H2加成,不能和X2加成,而羧基和酯的C=O不能发生加成反应 原理: 包括:醇消去H2O生成烯烃、 卤代物消去HX生成不饱和化合物 3、消去反应:有机物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如:H2O、HX、NH3等)生成不饱和化合物的反应(消去小分子)。 有机反应类型——消去反应 消去反应的实质:—OH或—X与所在碳的邻位碳原子上的-H结合生成H2O或HX而消去 区分不能消去和不能氧化的醇 有不对称消去的情况,由信息定产物 消去反应的条件:醇类是浓硫酸+加热; 卤代烃是NaOH醇溶液+加热 4、氧化反应:有机物得氧或失氢的反应。 5、还原反应:有机物加氢或去氧的反应。 氧化反应:有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应 有机物的燃烧,烯烃、炔烃、苯的同系物的 侧链、醇、醛等可被某些氧化剂所氧化。它 包括两类氧化反应 1)在有催化剂存在时被氧气氧化 从结构上看,能够发生氧化反应的醇一定是 连有—OH的碳原子上必须有氢原子,否则不能 发生氧化反应 就不能发生氧化反应 如 CH3—C—OH CH3 CH3 有机反应类型——氧化反应 2)有机物被除O2外的某些氧化剂 (如强KMnO4、弱Cu(OH)2、[Ag(NH3)2OH]等氧化) CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O↓+2H2O 醛
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