第4章 烯烃和环烷烃.ppt

UIUC 烯烃和环烷烃 4.1 烯烃的结构 4.2 烯烃的同分异构 4.3 烯烃的命名(IUPAC) 4.4 烯烃的物理性质 4.5 烯烃的化学性质 4.5.1 催化氢化 4.5.2 亲电加成 4.5.3 自由基加成 4.5.4 与乙硼烷加成 4.5.5 溶剂汞化-脱汞反应 4.5.6 氧化反应 4.5.7 ?－H 的反应 4.5.8 聚合反应 4.6 烯烃的制备 4.7 环烷烃（脂环烃） 4.7.1 脂环烃的分类和命名 4.7.2 脂环烃的性质 4.7.3 环烷烃的构象 4.3 烯烃的命名(IUPAC) A:含双键最长的碳链作为主链（母体） B:主链上取代基最多 C:近双键端开始编号 D:取代基编号尽可能小 E:表明双键的位次及构型 F:表明取代基的位次和构型 Intention 系统命名：Z E 普通命名：顺（Cis） 反（Trans） 并不对应 烯烃和环烷烃 4.1 烯烃的结构 4.2 烯烃的同分异构 4.3 烯烃的命名(IUPAC) 4.4 烯烃的物理性质 4.5 烯烃的化学性质 4.5.1 催化氢化 4.5.2 亲电加成 4.5.3 自由基加成 4.5.4 与乙硼烷加成 4.5.5 溶剂汞化-脱汞反应 4.5.6 氧化反应 4.5.7 ?－H 的反应 4.5.8 聚合反应 4.6 烯烃的制备 4.7 烯烃的亲电加成反应历程 4.8 环烷烃（脂环烃） 4.8.1 脂环烃的分类和命名 4.8.2 脂环烃的性质 4.8.4 环烷烃的构象 典型反应：加成--- ? 键断开，形成两?键 4.5.1 催化氢化 氢化热：1mol不饱和化合物氢化时放出的热量 R2C=CR2R2C=CHRRCH=CHRRCH=CH2CH2=CH2 烯烃双键会产生+C效应，结构越对称，越稳定 Alkene Stability 4.5.2 亲电加成 (B) 臭氧化 (C) O2/Ag（Cat） ; RCO3H（过氧酸） 4.5.7 ? － H 的反应 4.5.8 聚合反应 Kari Ziegler and Giulio Natta,1953 烯烃和环烷烃 4.1 烯烃的结构 4.2 烯烃的同分异构 4.3 烯烃的命名(IUPAC) 4.4 烯烃的物理性质 4.5 烯烃的化学性质 4.5.1 催化氢化 4.5.2 亲电加成 4.5.3 自由基加成 4.5.4 与乙硼烷加成 4.5.5 溶剂汞化-脱汞反应 4.5.6 氧化反应 4.5.7 ?－H 的反应 4.5.8 聚合反应 4.6 烯烃的制备 4.7 环烷烃（脂环烃） 4.7.1 脂环烃的分类和命名 4.7.2 脂环烃的性质 4.7.3 环烷烃的构象 4.6 烯烃的制备 4.6.1 炔烃的还原 4.6.2 消除反应 醇脱H2O 卤代烃脱HX Saytzeff Rule 烯烃和环烷烃 4.1 烯烃的结构 4.2 烯烃的同分异构 4.3 烯烃的命名(IUPAC) 4.4 烯烃的物理性质 4.5 烯烃的化学性质 4.5.1 催化氢化 4.5.2 亲电加成 4.5.3 自由基加成 4.5.4 与乙硼烷加成 4.5.5 溶剂汞化-脱汞反应 4.5.6 氧化反应 4.5.7 ?－H 的反应 4.5.8 聚合反应 4.6 烯烃的制备 4.7 环烷烃（脂环烃） 4.7.1 脂环烃的分类和命名 4.7.2 脂环烃的性质 4.7.3 环烷烃的构象 4.7.3 脂环烃的结构 4.7.3.1 Baeyer张力学说（1885年） 具有力图恢复正常键角的趋势---角张力 角张力 环丙烷 环己烷衍生物优势构象的判定 一取代物以取代基处于e-键最稳定 相同取代基的多元取代物---e-取代基最多的构象最稳定－Hassel规则 不同取代基的多元取代物---大的取代基在e-键上的构象最稳定－Baton规则 e-键 = 平伏键 Question Assignment Unsaturation/saturation Implies the presence or absence of multiple (double or triple) bonds. Refer to addition/elimination and the related r