任务6.1 定肉桂酸的小试方案任务6.1 定肉桂酸的小试方案.pptVIP

项目六 香料——肉桂酸的生产任务6.1 定肉桂酸的小试方案 能力目标 知识目标 缩合反应的产物 思维导图——定小试方案 内 容 讨 论 （一）剖析肉桂酸的结构，缩合反应的特点 （一）剖析肉桂酸的结构，缩合反应的特点 （二）学习写出缩合产物结构的规律 （二）学习写出缩合产物结构的规律 （二）学习写出缩合产物结构的规律 （二）学习写出缩合产物结构的规律 （二）学习写出缩合产物结构的规律 （二）学习写出缩合产物结构的规律 （二）学习写出缩合产物结构的规律 （二）学习写出缩合产物结构的规律 （二）学习写出缩合产物结构的规律 （二）学习写出缩合产物结构的规律 （二）学习写出缩合产物结构的规律 （二）学习写出缩合产物结构的规律 （二）学习写出缩合产物结构的规律 （三）缩合反应在有机合成中应用 定肉桂酸的小试方案 * LOGO 1 能通过查阅相关文献确定肉桂酸的小试方案 2 能利用缩合反应基本原理分析常见缩合反应的影响因素对产物的影响，进而寻求适宜的反应条件 1 掌握查找一般专业资料的方法 2 了解缩合反应的基本原理，掌握预测缩合产物结构的方法，理解缩合反应影响因素对产物的影响，掌握缩合方法，了解工业化单元 3 理解缩合反应的反应历程和影响因素 ；学习缩合工艺实验的组织与实施 月桂树 生产方法 分析测试草案 生产成本估算 安全性、三废 分离提纯草案 理化常数指标 定方案 苯甲醛 醋酐 浓盐酸 碳酸钠 …… 测定熔程 冷水洗涤 烘 干 Perkin法 肉桂醛氧化法 肉桂酰胺（腈）法 …… 二、点评意见 三、定肉桂酸的小试方案 一、讨论 D B C A 生产方法 各方法比较与估算 各方法的安全性 化学品的理化常数 F E 分析测试方案 分离提纯方案 提供羰基 提供活泼α－H β－羟基醛 α、β－不饱和醛 缩合反应中的“缩”可以理解为脱去某种小分子化合物，如水、醇、氨等；缩合反应中的“合”可以理解为两种原料的骨架合在一起生成产物的骨架。 缩合反应的条件：一般采用碱作催化剂，有利于原料之一中的活泼H脱落。 1、醛－醛缩合：脱去小分子水，生成α、β－不饱和醛。 练习：写出甲醛与乙醛在碱催化下发生缩合反应的方程式。 2、酮－酮缩合：脱去小分子水，生成α、β－不饱和酮。 练习： 3、醛－酮缩合：脱去小分子水，生成α、β－不饱和酮。 练习： 4、醛－脂肪酸酐缩合：脱去小分子水，生成β－芳丙烯酸类化合物。 珀金（Perkin）反应：芳香醛与脂肪酸酐在碱性催化剂作用下缩合，生成 β－芳丙烯酸类化合物。 练习：胆囊造影剂碘番酸（Iopanic Acid） 中间体的制备方法 Perkin反应影响因素 5、醛或酮与活泼亚甲基化合物缩合：脱去小分子水和加热脱羧，生成α，β－不饱和羰基化合物。 诺文葛耳－多布纳（Knoevenagel－Doebner）反应：活泼亚甲基化合物在胺（或氨）及它们的羧酸盐等弱碱性催化剂的催化下，与醛或酮缩合，最后形成α，β－不饱和羰基化合物的反应。 练习：写出防腐防霉剂山梨酸 的合成方法 6、醛或酮与醇的缩合（酸催化）：脱去小分子醇，生成缩醛或缩酮，用于保护羰基。 练习：设计 的合成路线 7、酯－酯缩合：脱去小分子醇后发生重排，生成1，3－二羰基化合物。 练习：抗肿瘤药氟尿嘧啶（Flworouracil）中间体的制备 8、酯－酮缩合：脱去小分子醇，生成1，3－二羰基化合物。 练习： 9、烯烃－甲醛（或其他醛）缩合（酸催化）：加成反应，生成1，3－二醇。 练习： 10、狄耳斯－阿德耳（Diels－Alder）反应：也称为双烯合成反应，生成环己烯的衍生物。 练习： 11、成环缩合反应：形成稳定的六元或五元碳环、杂环 ⑴　狄克曼（Diekmann）反应：分子内发生酯－酯缩合反应，生成1，3－二羰基化合物。 练习： 11、成环缩合反应：形成稳定的六元或五元碳环、杂环 ⑵ 迈克尔（Michael）加成反应：活泼亚甲基化合物与α、β－不饱和羰基化合物或腈发生加成反应。 ⑶ 罗宾逊（Robinson）反应：将Michael加成与分子内羟醛缩合反应组合在一起，生成α，β－不饱和羰基化合物。 桑椹树枝皮含香豆素, 怎样制备香豆素? 练习： 1、设计