不对称苯并菲盘状液晶的合成及取代基对介晶性的影响Synthesisof.PDFVIP

2008 年第 66 卷 化 学 学 报 Vol. 66, 2008 第 11 期, 1353～1360 ACTA CHIMICA SINICA No. 11, 1353～1360 ·研究论文· 不对称苯并菲盘状液晶的合成及取代基对介晶性的影响 简忠保 赵可清* 胡 平 汪必琴 ( 四川师范大学化学与材料科学学院 成都 610066) 摘要 合成了一系列新型含间位二硝基苯甲酸酯不对称苯并菲盘状液晶化合物 2-(3,5-二硝基苯甲酰氧基)-3,6,7,10,11- 五烷氧基苯并菲(3a～3f). 通过偏光显微镜(POM)和差示扫描量热计(DSC)对其介晶性进行了研究. 结果显示: 此类化 合物有高的清亮点, 稳定的六方柱状相以及较宽的介晶相范围, 且随着软链碳原子数的增加, 化合物的熔点和清亮点 均出现下降趋势, 但六方柱状相的有序性却没有发生很明显的变化. 同时通过与其它三类苯并菲盘状液晶 2-苯甲酰氧 基-3,6,7,10,11-五烷氧基苯并菲(4a～4f), 2-二茂铁甲酰氧基-3,6,7,10,11-五烷氧基苯并菲(5a～5f), 2,3,6,7,10,11-六烷氧基 苯并菲(6a～6f) 的对比研究, 探讨了酯基, 强吸电子基团, 以及取代官能团体积对介晶性的影响. 证实了苯并菲化合物 中分子结构小的变化将引起介晶性大的改变. 关键词 苯并菲; 盘状液晶; 柱状相; 不对称取代; 间二硝基苯甲酰氧基 Synthesis of Unsymmetrical Triphenylene Discotic Liquid Crystals and the Influence of Substituent on Mesomorphism JIAN, Zhong-Bao ZHAO, Ke-Qing* HU, Ping WANG, Bi-Qin (College of Chemistry and Material Sciences, Sichuan Normal University, Chengdu 610066) Abstract A series of new unsymmetrical triphenylene discotic liquid crystals containing m-dinitrobenzoate moiety, 2-(3,5-dinitrobenzoyloxy)-3,6,7,10,11-pentaalkoxy triphenylene derivatives (3a～3f) were prepared. Their mesomorphic properties were studied with polarizing optical microscopy and differential scanning calorimetry. The results showed that these compounds exhibit high clearing points, stable columnar mesophases and wide mesophase ranges. It was discovered that, as the length of soft c