含氟链不对称苯并菲盘状液晶的合成及疏氟效应对介晶性的影响.PDF

中国科学 B 辑 :化学 2009 年 第 39 卷 第 6 期 : 507 ~ 517 SCIENCE IN CHINA PRESS 含氟链不对称苯并菲盘状液晶的合成及疏氟效应 对介晶性的影响 * 杨高帆, 赵可清 , 余文浩, 胡平, 汪必琴 四川师范大学化学与材料科学学院, 成都 61006 * 通讯作者, E-mail: kqzhao@ 收稿日期：2009-01-02; 接受日期：2009-01-08 摘要 盘状液晶分子中引入氟代烃链并利用疏氟效应(fluorophobic effect) 能有效 关键词 稳定分子的柱状堆积; 低对称性的盘状分子有较低的熔点和宽的介晶相温度范围. 盘状液晶 基于此, 本文设计并合成了一系列半氟酯链的不对称苯并菲化合物C H (OC H ) 苯并菲 18 6 n 2n+1 4 (OCH )(O CC H C F ) (1), 及相对应的不含氟化合物C H (OC H ) (OCH ) 半氟酯链 3 2 2 4 6 13 18 6 n 2n+1 4 3 柱状相 (O CC H ) (2), n = 4~8. 化合物结构通过核磁和质谱表征. 介晶性通过差示扫描量 2 8 17 疏氟效应 热法和偏光显微镜进行了研究. 结果显示: 化合物均为柱状互变热致液晶. 含氟链 分子对称性 化合物 1a~1e 与相对应的化合物 2a~2e 比较, 有更高的熔点和清亮点. 合成的多 数化合物为室温液晶. [26] 1 引言 相, 从而提高柱状相中电荷的传输速率 . 近年来含半氟代或全氟烃链的棒状液晶研究受 盘状液晶分子通常是由平面多环芳核及其围绕 的多条柔链组成[1]. 苯并菲衍生物是盘状液晶家族中 到广泛关注[27,28]. 研究表明: 由于氟烃链比碳氢链刚 的重要成员[2~4] . 它具有丰富的介晶相, 热和化学性 性强, 碳氟烃链引入液晶分子后能有效提高化合物 质稳定, 结构易修饰, 合成和纯化容易, 以及易自组 的热稳定性, 增加液晶相温度范围[29,30]. 分子间碳氟 [5~9] 链与碳氟链之间相似相容产生亲氟效应(fluorophilic 装成单畴和沿柱轴较高的电荷传输速率等特点 . 它在一维导体[10] 、光导体[11] 、有机发光二极管[12] 、 effect), 碳氟烃部分同碳氢和芳香核间相容性差而产 气体分子传感器[13] 、液晶显示[14] 等领域显示出广阔 生疏氟效应(fluorophobic effect), 由此产生微相分离, 的应用前景. 为了获得不同性质的盘状液晶,