第13章--羧酸和取代羧酸.pptVIP

第13章 羧酸和取代羧酸 （五）水杨酸 又叫柳酸，学名邻羟基苯甲酸 水杨酸为白色晶体，熔点：159℃，微溶于水，能溶于乙醇和乙醚中，加热可升华。 与铁离子显红色，其酸性较强（PKa =2.96），可能是由于它的共轭碱能生成分子内氢键，其稳定性增加。 水杨酸是一种重要的外用防腐剂和杀菌剂。其钠盐有退热镇痛作用。 第二节 取代羧酸 二、酮酸 分子中同时含有羧基和酮基的化合物称为酮酸 （一）酮酸的分类和命名 根据酮基与羧基相对位置，酮酸分为α、β、γ-酮酸。其中α、β酮酸较为重要。 酮酸的命名以羧酸为母体，酮基为取代基，用阿拉伯数字或希腊字母表示酮基的位置。 丙酮酸 β-丁酮酸(乙酰乙酸) （二）酮酸的性质 1. 酸性 由于羰基氧吸电子能力强于羟基，酮酸的酸性比相应的醇酸强，如丙酮酸pKa=2.49。 2. 还原反应 酮酸加氢还原生成羟基酸。 第二节 取代羧酸 3. 脱羧反应 α-酮酸分子中酮基与羧基直接相连，C―C键易断裂，α-酮酸与稀硫酸共热到150℃即发生脱羧，生成少1个碳原子的醛。β-酮酸受热时更易脱羧，故它只在低温下稳定，在室温以上易脱羧生成酮。 β-丁酮酸 丙酮 第二节 取代羧酸 三、重要的酮酸 （一）丙酮酸 丙酮酸是无色液体，沸点165℃，易溶于水、乙醇和乙醚。 丙酮酸是体内三大营养物质代谢的中间产物，在体内可转变为氨基酸，具有重要的生理作用。 丙酮酸可由乳酸氧化而得，也可还原生成乳酸。 （二）?-丁酮酸 又叫乙酰乙酸 是体内脂肪代谢的中间产物，一种无色粘稠液体。 在室温以上易脱羧发生酮式分解。 （三）酮体 ?-丁酮酸、 ?-羟基丁酸和丙酮三者在医学上统称为酮体（要求掌握） 酮体是脂肪酸在人体不能完全被氧化为二氧化碳和水时的中间产物，在正常人血液中只含微量酮体。 检查血液和尿液中酮体的含量，可以帮助诊断疾病，比如糖尿病。 （四）草酰乙酸 学名?-酮丁二酸 草酰乙酸是晶体，可溶于水，是人体内物质代谢的重要中间产物。 （五）?-酮戊二酸 它是晶体，熔点为109～110 ℃ ，可溶于水。 具有?-酮酸的一般性质，也是人体内代谢的中间产物。 国家卫生和计划生育委员会“十二五”国家级规划教材全国高等医药教材建设研究会规划教材全国高职高专学校规划教材 羧酸：可以看作是烃分子中的氢原子被- COOH取代后生成的化合物。 通式：RCOOH 取代羧酸可以看成是羧酸分子中烃基上的氢原子被其他官能团取代后的生成物。羟基酸、羰基酸或氨基酸。 第一节 羧酸 一、羧酸的结构、分类和命名 二、羧酸的性质 三、常见的羧酸 一、羧酸的结构、分类和命名 （一）羧酸的结构 羧酸： 可以看作是烃分子中的氢原子被- COOH取代后生成的化合物。 通式：RCOOH 第一节 羧酸 组成一个整体 （二）羧酸的分类 脂肪酸 芳香酸 第一节 羧酸 （三）羧酸的命名 1.俗名 蚁酸（甲酸）, 醋酸（乙酸） 软脂酸（十六酸），硬脂酸（十八酸） 第一节 羧酸 （三）羧酸的命名 2.系统命名 羧酸的系统命名法与醛相似。对于简单的脂肪酸常用 α、β、γ 等希腊字母表示取代基的位次；羧基永远作为C-1。 2-甲基丁酸(α-甲基丁酸) 第一节 羧酸 2-甲基-2-丁烯酸 丁二酸(琥珀酸) 苯乙酸 邻甲基苯甲酸 芳香酸的羧基直接与苯环连接，其命名一般以苯甲酸为母体，其他基团作为取代基。 第一节 羧酸 二、羧酸性质 1. 性状：常温下，1~9C饱和一元酸为具有强烈气味的液体； 高级脂肪酸为无味无臭蜡状固体; 二元酸和芳香酸是结晶固体。 2.溶解性：低级脂肪酸易溶于水,但随相对分子质量的增加水溶度降低：甲、乙、丙、丁酸与水互溶。多元酸的水溶性大于相同碳数的一元酸。芳酸的水溶性极微。 3.沸点：羧酸的沸点随相对分子质量的增加而升高，并比相对分子质量相近的醇高得多 。 第一节 羧酸 二、羧酸的性质 羧酸的官能团是羧基 羧酸的化学反应主要发生在羧基上，具体表现为酸性、羟基被取代和脱羧反应等。 第一节 羧酸 （一）酸性 羧酸在水中能解离出H+，具有明显的酸性，能与NaOH发生中和反应。 第一节 羧酸 （一）酸性 一元羧酸的酸性比盐酸、硫酸等无机酸弱，但比碳酸（pKa=6.38）和一般