醌类化合物课件.ppt

天然药物化学 Nature Medicinal chemistry 第四章 本 章 内 容 一、概 述 二、结构类型 三、理化性质 四、提取分离 五、结构鉴定 六、生物活性 概 述 定义——指醌类或容易转变为具有醌类性质的化合物，以及在生物合成方面与醌类有密切联系的化合物。 分布——由于醌类具有不饱和酮结构，当其分子中连接助色团后（-OH、-OMe等）多有颜色，故常作为动植物、微生物的色素而存在于自然界中。 本 章 内 容 一、结构类型 二、理化性质 三、提取分离 四、结构鉴定 五、生物活性 二、结构类型 （一）苯醌类 （二）萘醌类 （三）菲醌类 （四）蒽醌类 1.蒽醌衍生物 2.蒽酚衍生物 3.二蒽酮类衍生物 一、结构类型 （一）苯醌类 (benzoquinones) 邻苯醌不安定，故天然界存在的大多为对苯醌。 醌核上多有-OH、-OMe、-Me等基团取代。如： 一、结构类型（一）苯醌类 (benzoquinones) 橙红色结晶 驱除肠寄生虫作用 治疗心脏病、高血压及癌症 一、结构类型（一）苯醌类 (benzoquinones) 对苯醌类在碱性下可被次亚硫酸钠还原为氢醌。 醌类通过这种可逆的氧化还原过程，在生物体内起着重要的电子传递媒介作用。 一、结构类型 （一）苯醌类 （二）萘醌类 （三）菲醌类 （四）蒽醌类 1.蒽醌衍生物 2.蒽酚衍生物 3.二蒽酮类衍生物 一、结构类型 （二）萘醌类 (naphthoquinones) 从结构上可分为： 从天然界得到的几乎均为?-萘醌类。如：具有抗菌、抗癌及中枢神经镇静作用的胡桃醌。 一、结构类型 （一）苯醌类 （二）萘醌类 （三）菲醌类 （四）蒽醌类 1.蒽醌衍生物 2.蒽酚衍生物 3.二蒽酮类衍生物 一、结构类型（三）菲醌类 (phenanthraquinones) 有两种类型： 如：丹参醌类成分 一、结构类型 （一）苯醌类 （二）萘醌类 （三）菲醌类 （四）蒽醌类 1.蒽醌衍生物 2.蒽酚衍生物 3.二蒽酮类衍生物 一、结构类型（四）蒽醌类 (anthraquinones) ?位—— 1，4，5，8 ?位—— 2，3，6，7 meso（中位）—— 9，10 依据其还原程度的不同，将其分成以下三类： 一、结构类型 （一）苯醌类 （二）萘醌类 （三）菲醌类 （四）蒽醌类 1.蒽醌衍生物 2.蒽酚衍生物 3.二蒽酮类衍生物 一、结构类型（四）蒽醌类 (anthraquinones) 1.蒽醌衍生物 根据-OH在母核上分布的位置不同分两类： （1）大黄素型（-OH在羰基的两侧） （2）茜草素型（-OH在一侧苯环上） 一、结构类型 （一）苯醌类 （二）萘醌类 （三）菲醌类 （四）蒽醌类 1.蒽醌衍生物 2.蒽酚衍生物 3.二蒽酮类衍生物 一、结构类型 （四）蒽醌类 (anthraquinones) 2.蒽酚（或蒽酮）衍生物 依其还原程度的不同而分为蒽酚和蒽酮。 一、结构类型 （一）苯醌类 （二）萘醌类 （三）菲醌类 （四）蒽醌类 1.蒽醌衍生物 2.蒽酚衍生物 3.二蒽酮类衍生物 一、结构类型 （四）蒽醌类 (anthraquinones) 3.二蒽酮类衍生物 如：番泻叶中致泻的主要有效成分——番泻苷A、B、C、D属此类成分。 一、结构类型 （一）苯醌类 （二）萘醌类 （三）菲醌类 （四）蒽醌类 1.蒽醌衍生物 2.蒽酚衍生物 3.二蒽酮类衍生物 本 章 内 容 一、结构类型 二、理化性质 三、提取分离 四、结构鉴定 五、生物活性 二、理化性质 （一）物理性质 1.性 状 2.溶解度 3.挥发性 4.升华性 5.不同pH条件下显色 （二）化学性质 1.酸性 2.颜色反应 二、理化性质 （一）物理性质 1.性状 颜色—— 无Ar-OH近乎于无色 助色团越多，颜色越深