化学情境试题香豆素知多少.PDFVIP

化學情境試題：香豆素知多少 提供者：國科會高瞻計畫中學教學資源平台 化學情境試題：香豆素知多少（Something about the Coumarin ）〔I 〕 國立彰化女子高級中學化學科鄭茜如老師 國立彰化師範大學化學系楊水平副教授責任編輯 在回答問題之前，首先請你閱讀與本試題有關的情境描述，以增加你對本試題背景知識的瞭 解；然後思考問題解決的策略，並且寫下你的答案；最後用我們提供的參考答案檢查你的答 案是否正確。 情境描述 一家知名連鎖紅茶店，被某週刊報導，其紅茶冰原料的茶葉包中被檢驗出含香豆素（coumarin ） 190 ppm ；後來台中縣衛生局公布檢驗其紅茶湯 （紅茶冰）發現含香豆素3~5 ppm ，超過標準 值，被勒令回收銷毀，並開罰4 萬元 。圖一為含有香豆素的咖啡紅茶葉 。 圖一 含有香豆素的咖啡紅茶葉 圖片來源 ：台中縣衛生局 香豆素的分子最早在香豆（tonka bean ）中被發現，是一種植物中常見的香味分子，包括薰衣 草、草莓、櫻桃等，都含有香豆素。此淡淡的芳香味道，讓人想到剛剪下來的青草香 、甘草 香和香草香。圖二為香豆的照片，最早香豆素就是在這裡找到的。美國家常菜在烹飪食品中 加入肉桂粉，肉桂粉中即含有香豆素的成分。 1 圖二 香豆 圖片來源：Tonka_bean, /wiki/Tonka_bean 經過化學合成或自植物萃取，可以得到香豆素，在化妝品工業上，可作為香料，添加在化妝 品或香水中 ；在醫學上，則作為抗凝血劑使用 。圖三即為香豆素的結構式。 圖三 香豆素的結構式 圖片來源：Coumarin, /wiki/Coumarin 根據德國聯邦風險評估研究所實驗數據顯示，香豆素之人體每日容許攝取量為 0.1 mg/公斤體 重。目前經動物實驗，被證實具有致癌性，因此有些國家訂定攝取的安全劑量。我國衛生署 規定食品不得人為添加香豆素。若使用天然香料（如肉桂），而導致食品中含有香豆素，則含 量不得超過標準值2 ppm 。在美國於 1978 年香豆素被禁止作為食品添加劑。 情境試題 1. 根據「情境描述」提供的結構式 ，以及已知原子量：C = 12.011 g/mol ，H = 1.008 g/mol ， Cl = 35.453 g/mol ， （1） 寫出香豆素的分子式。 （2 ） 計算香豆素的分子量。 2. 根據「情境描述」提供的結構式 ，香豆素的分子間存在哪些作用力？（多選題） (A)氫鍵 (B)偶極-偶極力 (C)偶極-誘導偶極力 (D)倫敦分散力 (E)凡得瓦力。 2 3. 關於香豆素結構的敘述，下列何者正確？（多選題） (A)香豆素分子無法證實會造成人類的癌症，故衛生署並無管制 。 (B)香豆素分子難溶於水 。 (C)香豆素分子是一種抗凝血劑 。 (D)人工合成的香豆素與天然的香豆素的結構式不同 。 (E)香豆素具有香味，是食品、化妝品、日用品中常見的香料分子。 4. 請根據下面的敘述，寫出完整的反應式，反應物和產物以結構式表示。 （1）香豆素在熱的稀鹼液（如氫氧化鈉溶液）中加熱時，其內酯環（lactone ，即環狀的 酯）可緩慢水解開裂，生成順式鄰羥基肉桂酸鹽（cis-o-hydrocinnamate ）。 （2 ）香豆素在酸性環境下，首先生成極不穩定的順式鄰羥基肉桂酸，然後環化重新生成 香豆素。 （3 ）香豆素在室溫下與溴的四氯化碳溶液作用，進行溴化反應。 （4 ）香豆素在鈀碳（palladium on carbon ，Pd/C ）催化下，進行氫化反應。 5. 根據「情境描述」，回答下面問題： （1） 依照台中縣衛生局的檢驗結果，1 公升重量杯的此紅茶冰含有多少mg 的香豆素？ （2 ） 承上題，依照德國聯邦風險評估研究所實驗數據每日容許攝取量，體重60 kg 的 成年人每日最多可以喝幾杯此紅茶冰