《有机化学》课件-第三章烯烃.ppt

第三章 烯 烃 烯烃--分子中有一个碳碳双键的开链不饱和烃. 烯烃的通式--CnH2n 乙烯（C2H4）分子所有的碳和氢原子都分布在同一平面. C: 2s12px12py12pz1 碳原子上未参加杂化的p轨道, 它们的对称轴垂直于乙烯分子所在的平面,两个p轨道相互平行以侧面相互交盖而形成?键，重叠最大. 电子衍射及光谱实验证明乙烯分子确实为平面型。 甲烷的H-C-H键角109.5o 乙烷中的键角都接近120o C-C单键长:0.154nm C=C双键键长:0.134nm 断裂乙烷C-C ? 单键需要345.6kJ/mol 断裂双键需要610kJ/mol; 碳碳单键的键能碳碳双键的键能 2个碳碳单键的键能 碳碳双键不等同于两个碳碳单键 由于双键的位置不同引起同分异构现象 例1:丁烯的三个同分异构体 (1) CH3-CH2-CH=CH2 1-丁烯 (2) CH3-CH=CH-CH3 2-丁烯 (3) CH3-C=CH2 2-甲基丙烯(异丁烯) CH3 (1)选择含碳碳双键的最长碳链为主链(母体); (2)碳链编号时,应从靠近双键的一端开始; (3)烯前要冠以官能团位置的数字(编号最小); (4)其它同烷烃的命名规则. 例2:戊烯的五个构造异构体 (1) CH3-CH2 -CH2 -CH=CH2 1-戊烯 (2) CH3 -CH2 -CH=CH-CH3 2-戊烯 (3) CH2=C-CH2-CH3 2-甲基-1-丁烯,2-甲基丁烯 CH3 (4) CH3-C=CH-CH3 2-甲基-2-丁烯 CH3 (5) CH3-CH-CH=CH2 3,3-二甲基丁烯 CH3 由于双键不能自由旋转,当双键的两个碳原子各连接不同的原子或基团时,可能产生不同的异构体. 立体异构：两个异构体在原子或基团的连接顺序及官能团的位置上均无区别，但由于基团在空间的排列方式不同而造成的区别。 顺反异构是立体异构的一种。 构象：分子中各原子或基团在空间的不同排列可以通过单键的旋转而相互转化。如：重叠式和交叉式乙烷。这种相互间转化不需要很高的能量。 构型:也指分子中各原子或基团在空间的不同排列，但它们之间的转化必须通过键的断裂和再形成。如顺，反异构。这种相互间转化需要相当高的活化能。所以不同构型的分子可以稳定存在。 a a a b C=C C=C b b b a CH3 CH3 CH3 CH3 C=C C=C H H H Cl CH3 H CH3CH2 CH3 C=C C=C H CH3 H H 若顺反异构体的双键碳原子上没有相同基团,顺反的命名发生困难. Br Cl Br H C=C C=C CH3