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选修五 有机 酯
作业1、请写出以水、空气、乙烯为原料 制取乙酸乙酯的相关化学方程式: 作业2、写出C4H8O2酸与酯的同分异构体 作业3、根据球棍模型写出结构简式,并命名。 第三节 羧酸 酯 第三章 烃的含氧衍生物 走进水果店,能闻到水果香味,这种香味物质是什么? 我们学过哪些酯类物质? 乙酸乙酯 油 脂肪 油脂 二、酯 2、通式: RCOOR′ 1、物理性质: 饱和一元羧酸酯通式为CnH2nO2 酸与酯;醛与酮;醇与醚;单烯烃与环烷烃;炔烃与二烯烃;可互为同分异构体。 一般密度比水小,难溶于水,低级酯是具有芳香气味的液体。 R—C—O—R ′ O || 羧酸(或无机含氧酸)+ 醇 酯 + 水 乙酸 乙醇 乙酸乙酯 某酸 某醇 某酸某酯 酯 的 命 名 1、请说出下列酯的名称: HCOOCH3 甲酸甲酯 CH3COOCH3 CH3CH2COOC2H5 丙酸乙酯 乙酸甲酯 COOCH2CH3 COOCH2CH3 乙二酸二乙酯 CH3COOCH2 CH3COOCH2 二乙酸乙二酯 练习: 戊酸戊酯 丁酸乙酯 自然界中的有机酯 乙酸 异戊酯 CH3CH2CH2C—O—CH2CH3 O || CH3(CH2)3C—O—CH2(CH2)3CH3 O || CH3C—O—CH2CH2CHCH3 O || CH3 ▏ 稀H2SO4 CH3—C—OC2H5 + H2O O CH3—C—OH + HOC2H5 O CH3—C—OC2H5 + NaOH O CH3—CONa + HOC2H5 O 二、酯 3、化学性质——水解反应 酯在酸性条件下水解可逆,碱性条件彻底! HCOOCH3 1.写出甲酸甲酯分别在硫酸、NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式。 练 一 练 COO—CH2CH3 COO—CH2CH3 2.写出下列酯分别在硫酸、NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式。 练 一 练 饱和碳酸钠溶液 乙醇、乙酸、浓硫酸 O CH3C-OH + H-OC2H5 = O CH3C-O-C2H5 +H2O = 浓H2SO4 △ 乙酸乙酯的实验室制备 导管通到溶液的液面上方 防倒吸 ? 1.溶解乙醇 2.吸收乙酸 3.降低乙酸乙酯的溶解度,便于酯的析出。 乙醇—浓硫酸—乙酸 饱和碳酸钠溶液 乙醇、乙酸、浓硫酸 (1)由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低,因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。 (2)使用过量的乙醇,可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。 根据化学平衡原理 提高乙酸乙酯产率的措施有: (3)使用浓H2SO4作吸水剂,提高乙醇、乙酸的转化率。 思考与交流 1.下列有关酯的叙述中,不正确的是( ) A. 羧酸与醇在强酸的存在下加热,可得到酯 B. 乙酸和甲醇发生酯化反应生成甲酸乙酯 C. 酯化反应的逆反应是水解反应 D. 果类和花草中存在着有芳香气味的低级酯 练习: B 2.胆固醇是人体必需的生物活性物质,分子式为C27H46O 。一种胆固醇酯的液晶材料,分子式为C34H50O2 。合成这种胆固醇酯的羧酸是( ) A. C6H13COOH B. C6H5COOH C. C7H15COOH D. C3H7COOH B 3.拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂,其中对光稳定的溴氰菊醋的结构简式如下图: 下列对该化合物叙述正确的是 ( ) A 属于芳香烃 B 属于卤代烃 C 在酸性条件下不水解 D 在一定条件下可以发生加成反应 D 4. 1mol有机物 与足量NaOH 溶 液充分反应,消耗NaOH 的物质的量为( ) A.5mol B.4mol C.3mol D.2mol COOCH3 CH3COO COOH B 5. 一环酯化合物,结构简式如下: 试推断: 1.该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么? 写出其结构简式; 2.写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式; 3.此水解产物是否可能与FeCl3溶液发生变色反应? C-OH OH HO-CH2 O 6.现有分子式为C3H6O2的四种有机物A、B、C、D,且分子内均含有甲基,把它们分别进行下列实验以鉴别之,其实验记录如下: NaOH溶液 银氨溶液 新制Cu(OH)2 金属钠 A 中和反应 —— 溶解 产生氢气 B —— 有银镜 产生红色沉淀 产生氢气 C 水解反应 有银镜 产生红色沉淀 —— D
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