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第三章 炔烃和共轭双烯
* * 3.2 炔烃（alkynes） 一.结构与命名 一个?键两个?键 随S成分增加, 碳碳键长 缩短； 随S成分增加, 碳原子电 负性增大。 ? ? C-H键中，C使用的杂化轨道S轨道成分越多，H的酸性越强。 二. 炔烃的反应 1. 还原 2. 亲电加成 ( 活性：炔烃 烯烃 ) 与卤素加成 [思考题 ] 为什么亲电加成的活性：炔烃 烯烃 ？ 与水加成 与卤化氢加成 烯醇一般不稳定，易发生异构化，形成稳定的羰基化合物。 由分子内活泼氢引起的官能团的迅速互变而达到平衡的现象。 互变异构 3. 金属炔化物的生成 鉴别端基炔烃 三. 炔烃的制备 1. 二卤代烷脱卤化氢 常用的试剂： NaNH2 , KOH-CH3CH2OH 白色 红棕色 2. 炔烃的烷基化 （增长炔烃碳链） 伯卤代烷与炔烃的亲核取代反应，形成新的碳碳键. 3.3 共轭双烯（conjugated diene ） 一. 共轭双烯的异构与命名 1. 顺反异构 (2E,4E)-2,4-己二烯 2. 构象异构 S-顺- 两个双键位于单键同侧。 S-反- 两个双键位于单键异侧。 二. 共轭双烯的结构 平面分子; P轨道垂直于平面且彼此 相互平行, 重叠; C1-C2, C3-C4双键 C2-C3部分双键。大?键。 共轭 ???共轭 ?键与?键的重叠，使电子离域体系稳定。 p-?共轭 p轨道与?键的重叠，使电子离域体系稳定。 ? 共轭体系比非共轭体系稳定。 ? C2- C3之间呈现部分双键性能。（键长平均化） 共轭效应：指在共轭体系中原子间一种互相影响。 超共轭效应：σ电子的位移。用 表示电子的转移。 超共轭效应大小，与P轨道或π轨道相邻的C-H 键多少有关。 ?-C-H 键数目愈多，超共轭效应愈大。 超共轭效应比共轭效应弱得多。（σ键与π键或P轨道部分重叠） 超共轭 σ-p 超共轭：C-Hσ键与相邻原子上的P轨道 之间的电子离域。 σ-π超共轭： C-Hσ键与相邻π轨道之间的 电子离域。
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