高二化学第17讲：同分异构的判断与书写-高中（学生版）.docxVIP

第17讲 同分异构的判断与书写一、概念：同分异构化合物具有相同的分子式，但结构不同的现象称为同分异构现象。同分异构的类型具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。在目前高中阶段，同分异构的类型主要有以下几种：①碳链异构：由于C原子空间排列不同而引起的。如：CH3-CH2-CH2-CH3和CH3-CH-CH3②位置异构：由于官能团的位置不同而引起的。如：CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3③官能团异构：由于官能团不同而引起的。如：HC≡C-CH2-CH3和CH2=CH-CH=CH2；这样的异构主要有：烯烃和环烷烃；炔烃和二烯烃；醇和醚；醛和酮；羧酸和酯；氨基酸和硝基化合物。④顺反异构：高中仅烯烃中可能存在，且C=C同一碳原子所连的两个基团要不同。三、同分异构的判断识别两者是否是同分异构体，首先要查碳原子数，判别分子式是否相同，然后再看结构式。在分子式相同的情况下，若结构不同，则两者必为同分异构体。 同分异构的书写以烷烃C7H16为例：② ③1、先写最长的碳链： C-C-C-C-C-C-C2、减少1个C，依次加在第②、③ ……个C上（不超过中线）： C—C—C—C—C—C3、减少2个C：（1）组成一个-C2H5，从第3个C加起（不超过中线）： C—C—C—C—CCC（2）分为两个-CH3CCa.两个-CH3在同一碳原子上（不超过中线）： C—C—C—C—CC—C—C—C—Cb.两个-CH3在不同的碳原子上：CCCCC—C—C—C—CC—C—C—C—C 五、同分异构体的书写技巧一卤代烃种数与烃的质子峰个数、化学环境不同的氢原子的种数的关系某烃的分子式为C5H12，核磁共振氢谱图中显示三个质子峰，该烃的一氯代物有种。 [解析]写出C5H12的各种同分异构体进行分析，结果如下表：同分异构体质子峰数一氯代物CH3CH2CH2CH2CH333(CH3)2CHCH2CH344C(CH3)411（1）烃的一卤代物种数 = 质子峰数 = 化学环境不同的H原子种数（2）分子结构越对称，一卤代物越少，分子结构越不对称，一卤代物越多。1、同分异构的判断2、同分异构的类型3、同分异构的书写1.下列化学式所表示的化合物中，具有两种或两种以上同分异构体的有（　 ） A．CH2O2 B．CH2Cl2 C．C7H8O D．C2H5NO22.用相对分子质量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为 （ ）A．3 B．4 C．5 D．6 3.某烃A，相对分子质量为140，其中碳的质量分数为0.857，A的分子中有两个碳原子不与氢直接相连，A在一定条件下氧化只生成一种氧化产物G，G能使石蕊试液变红。试写出：（1）A的分子式。（2）化合物A和G的结构简式：A，G。（3）与G同类的同分异构体（含G）可能有种。4.下列物质的沸点由高到低排列的顺序是( )① CH3(CH2)2CH3 ② CH3(CH2)3CH3 ③ (CH3)3CH④ (CH3)2CHCH2CH3 ⑤ (CH3CH2)2CHCl A.⑤ ② ④ ① ③ B.④ ② ⑤ ① ③ C.⑤ ④ ② ① ③D.② ④ ⑤ ③ ① 5、系统命名法命名下列物质（每小题4分，共12分）：① _______________②_______________③ _______________6.有机化工原料1,4-二苯基-1,3-丁二烯及某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下（部分反应略去试剂和条件）：(i)J③②①已知：Ⅰ． （R、R`表示烃基）Ⅱ．（1）抗结肠炎药物有效成分分子中的含氧官能团名称是。（2）②中的反应条件是；G生成J的反应类型是。（3）①的化学方程式是。（4）F的结构简式是。（5）③的化学方程式是。（6）设计D→E和F→G两步反应的目的是。（7）1,4-二苯基-1,3-丁二烯有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：。a．结构中有两个苯环，无其它环状结构 b．苯环上的一硝基取代产物有两种A 一、 同系物的判断规律一差（分子组成差一个或若干个CH2）二同（同通式，同结构）三注意必为同一类物质结构相似（有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）同系物间物理性质不同化学性质相同因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。二 、同分异构体的种类碳链异构位置异构官能团异构（类别异构）（详见