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第十五章 类脂化合物 第一节 油脂 一、油脂的组成 ??? 天然的油脂是多种物质的混合物，其主要成分是三高级脂肪酸的甘油酯，通式如下： 二、油脂的命名 油脂是三脂肪酸的甘油酯，命名时可以将甘油名称放在前，脂肪酸名称放在后，叫甘油某酸酯。也可以反过来把甘油名称放在后，叫某酸甘油酯。如果是混甘油酯，则须分别标明脂肪酸的位次，如： 三、物理性质 纯净的油脂是无色、无臭、无味的物质，但一般油脂常有特殊的气味并有色，这主要是因为天然油脂中往往溶有少量的维生素和色素的缘故。 油脂的比重都小于1，不溶于水，易溶于乙醚、氯仿、丙酮和苯等有机溶剂中，由于天然的油脂都是混合物，所以没有恒定的熔点和沸点。??? 由于不饱和脂肪酸的熔点比相应的饱和脂肪酸低，所以油脂的熔点随分子中不饱和脂肪酸中的含量增加而降低，这是由于不饱和脂肪酸中(C=C)双键大多是顺式的，其碳链不能象饱和酸那样呈锯齿形的“直链”而是弯成一定角度，相邻分子间距离较远的缘故。 四、油脂的水解和皂化 五、油脂的加成 含有不饱和高级脂肪酸的油脂，分子中的不饱和双键可与氢、碘等试剂发生加成反应。 1.加氢 含有较多不饱和高级脂肪酸的油脂，在低压有催化剂存在下用氢处理，可降低不饱和度，液态的油就可以转化为半固态或固态的脂肪。随着氢化的进行，油的熔点也不断升高。因此，油脂的氢化也叫“油脂的硬化”。不饱和油脂控制氢化可使植物油硬化，植物油部分氢化的产物可作为人造奶油和黄油的代用品。 2.加碘 油脂的另一个反应就是卤素对不饱和脂肪酸中C=C的加成反应，氯和溴虽然可以与不饱和的油脂加成，但通常用在标准状况下所吸收的碘量来估计一个油脂的不饱和程度。碘值是指100克油脂所吸收碘的克数，碘值越大，油脂的不饱和程度就越高，熔点越低。饱和脂肪酸的碘值为零；油酸有一个C=C双键，其碘值为90；而亚油酸有两个C=C双键，碘值为181。天然脂肪中饱和脂肪酸占优势，因而碘值低(10～70)，油中不饱和脂肪酸的比例大，所以有较高的碘值。 蜡 高级脂肪酸合高级脂肪醇的酯（自学） 第二节肥皂和表面活性剂 一、肥皂的组成及乳化作用 二、合成表面活性剂 1.阴离了型表面活性剂 合成洗涤剂如烷基磺酸钠、烷基苯磺酸钠、烷基硫酸酯的钠盐(俗称烷基硫酸钠)等溶于水后以阴离子起作用，属阴离子表面活性剂。 3．非离子型表面活性剂高级醇或烷基酚与多个环氧乙烷的聚合产物烷是聚乙二醇醚 磷脂 一、磷脂酸??? 最常见的磷脂是磷酸甘油酯，磷酸甘油酯是磷脂酸的衍生物。磷脂酸的结构式如下： 二、卵磷脂 卵磷脂又称磷脂酰胆碱，是磷脂酸中的磷酸与胆碱 通过酯键结合生成的化合物。 三、脑磷脂 脑磷脂又称磷脂酰乙醇胺，是磷脂酸中的磷酸与胆胺 通过酯键结合生成的化合物。 四、神经磷脂 神经磷脂完全水解可得到神经氨醇，脂肪酸，磷酸和胆碱各一分子。 一、萜的涵义和异戊二烯规律 分子中含C10以上，且组成为5的倍数的烃类化合物称为萜类。 因分子中含有双键，所以，萜类化合物又称为萜烯类化合物。 研究发现，萜类分子在结构上的共同点是分子中的碳原子数都是5的整倍数。例如 上述化合物的碳干骨骼可以看成是由若干个异戊二烯单位主要以头尾相接而成的。 二、萜的分类 萜类化合物中异戊二烯单位可相连成链状化合物，也可连成环状化合物。 1．分类 根据组成分子的异戊二烯单位的数目可将萜分成以下几类： 1）单萜： 含有两个异戊二烯单位。它包含开链单萜，单环萜，二环单萜三种。 2）倍半萜：含有三个异戊二烯单位的萜。 3）双萜： 含有四个异戊二烯单位的萜。 4）三萜： 含有六个异戊二烯单位的萜。 5）四萜： 含有八个异戊二烯单位的萜。 这些萜类和单萜一样，也有开链和成环之分。 三、萜类化合物 羰基衍生物 2、单环萜 3、双环萜 桥环化合物的命名：①环编号原则 桥头开始，由最长桥编起，再编次长桥?，最后编最短桥；②有取代基时，应使取代基编号尽可能小；③按环中的总碳数称做几环某烷(烯)；④在“环”与“某烷”间加一方括号，其中用阿拉伯数字由大到小，注明各桥上的碳原子数，数字之间用圆点分开。1，7，7- 三甲基二环[2. 2. 1]庚烷  二、倍半萜 三、二萜、三萜和四萜等 三萜 ?-胡萝卜素 和?-胡萝卜素 玉米黄质 第四节 甾体化合物 一、定义 “甾”字 代表分子结构中含四个环和三条侧链。英文steroids与固醇有关，也叫类固醇化合物。 二、结构和位置编号C5、8、9、10、13、14为手性碳，应有64个异构体。 环上取代基取向：与C10甲基同向为?，异向为?。如4-?-醇 ： 三、胆固醇 四、维生素D 五、激素类 六、肾上腺皮质激素 皮质醇 可的松