卤代烃授课人董啸.PPTVIP

第三节 卤代烃 授课人：董 啸 [复习] 写出下列反应的方程式： 1.乙烷与溴蒸汽在光照条件下的第一步反应. 2.乙烯与溴化氢反应 3.苯与溴在铁催化剂条件下反应 4.甲苯与浓硝酸反应. 一、溴乙烷 1、物理性质 纯净的溴乙烷是无色的液体，沸点低，密度比水大，难溶于水，易溶于有机溶剂。 2、组成和结构 ①分子组成：C2H5Br ②结构式： 结构简式：CH3CH2Br或C2H5Br 官能团：—Br 溴乙烷的模型.f4v 〖思考与交流〗 ①从溴乙烷的核磁共振氢谱可以说明什么问题？ ②从溴乙烷的官能团分析，溴乙烷分子中C－Br键是否容易断裂？与乙烷相比，溴乙烷化学活性如何？ 【分析】溴乙烷的官能团是溴原子，卤素原子的吸引电子能力较强，可以使共用电子对偏移，C-X键的极性增强，容易断裂，所以溴乙烷化学活性增强。 3、化学性质 （1）溴乙烷的水解反应 将溴乙烷与氢氧化钠（强碱）溶液混合加热，可以发生如下反应： [讨论] ①该反应属于哪一种化学反应类型？ ②试分析为什么该反应要在氢氧化钠和加热的条件下反应？ 【分析】该反应比较缓慢，若既能加快此反应的速率，又能提高乙醇的产量，可采取加热和氢氧化钠的方法，其原因是水解反应吸热，NaOH溶液与HBr反应，减小HBr的浓度，所以平衡向正反应方向移动，CH3CH2OH的浓度增大。 【科学探究】 1、设计溴乙烷在NaOH溶液中发生取代反应的装置，并进行实验。 （1）如何证明溴乙烷的溴原子变成了溴离子？ （2）为什么要加入HNO3酸化溶液？ 中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，防止对Br-的检验产生干扰。 （3）利用何种波谱可以证明生成物质有乙醇？ 红外光谱测定官能团，核磁共振氢谱测定有几种氢原子，质谱法测定相对分子质量。由于是混合物，若提纯，三种方法均可以，若没有提纯，则用红外光谱测定官能团较方便。 实验探究 〖实验1〗：组装实验装置：溴乙烷的取代反应.f4v ①大试管中加入5mL溴乙烷； ②加入15mL20%NaOH溶液，加热； ③向大试管中加入稀HNO3酸化； ④滴加2滴AgNO3溶液，检验溴离子的存在。 实验现象：反应物中溴乙烷逐渐减少，大试管中加硝酸酸化后加入硝酸银溶液，有浅黄色沉淀生成。 （2）溴乙烷的消去反应 若将溴乙烷与氢氧化钠（强碱）的乙醇溶液混合加热，可以发生如下反应： 【科学探究】 2、设计溴乙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应的装置，并进行实验。 （1）为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？ 用NaOH水溶液反应将朝着水解的方向进行。 （2）乙醇在反应中起到了什么作用？ 乙醇在反应中做溶剂，使溴乙烷充分溶解。 （3）检验乙烯气体时，为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？ 除去乙醇，因为乙醇也能使KMnO4酸性溶液褪色。 （4）若检验乙烯气体时，气体通入溴水中，还需要在试管前加一个盛有水的试管吗？ 实验探究 〖实验2〗：组装实验装置：溴乙烷的消去反应.f4v ①大试管中加入5mL溴乙烷； ②加入15mL饱和KOH乙醇溶液，加热； ③将反应产生的气体通入盛有KMnO4酸性溶液（或溴水）的大试管； ④向大试管中加入稀HNO3酸化；滴加2滴AgNO3溶液。 实验现象：产生气体，且能使KMnO4酸性溶液（或溴水） 褪色；大试管中有浅黄色沉淀生成。 4、消去反应 （1）定义： 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而生成含不饱和键（双键或叁键）化合物的反应，叫做消去反应。 （2）分类： 中学化学中的消去反应有两种情况： ①卤代烃在NaOH的醇溶液加热条件下发生消去反应，生成烯烃； ②醇在浓硫酸加热的条件下生成烯烃。 （3）发生条件：