第七章 芳烃 芳香性.pptVIP

2、卤原子（以氯苯为例） -I效应 诱导吸电子共轭给电子 p-π共轭(+C) 致钝基团 稳定 稳定 氯是邻对 位定位基 苯的反应 o、p、m三个位置均钝化，p位受到影响较小 反应进程——势能图 共轭给电子 诱导吸电子 3、羟基和氨基 -I -I 强致活 邻、对位电子云密度大 邻对位定位 p-π共轭(+C) p-π共轭(+C) 稳定 稳定 羟基是邻对位定位基 中间体只有三个共振式，－OH未起作用 反应进程——势能图 苯的反应 -OH使得邻、对位活化（+C效应） -OH使得间位钝化（-I效应） -C使硝基的o、p相对较正，新引入基团上m位 4、硝基 共轭效应： -C 诱导效应： -I -I -C同向，都使苯环上电子云密度降低 -NO2是致钝基！ 不稳定 不稳定 硝基是间 位定位基 -NO2使o、p、m三个位置均钝化，m位受到影响较小 反应进程——势能图 (五）二取代苯的定位规则 1、两个取代基定位方向一致时 空间位阻 （1）原取代基同类型 （2）原取代基不同类型 再引入基团进入指向位置 （1）原基团是同类，以强者为主。差别不大时，得混合物； 2、两取代基定位方向不一致时 （2）原基团不同类时，以邻对位取代基为主。 得混合物 1、预测主要产物 （六） 定位规则在有机合成上的应用 练习：请预测下列化合物亲电取代反应的主要产物 2、选择合理的合成路线 ①进入基团先后顺