有机化学北京大学.ppt

重点：对映异构 了解手性、对称元素、对映体、外消旋体、内消旋体等概念 对称元素： 对称面 对称中心 对称轴 注意：对称轴不能作为判断分子手性的依据。 此分子有C2轴，但是无对称面，无对称中心 因而有手性。 构型的表示法： D/L相对构型；赤式和苏式；R、S绝对构型。 对映体命名： 三维表示: Fischer投影式表示: L型、苏式 D型、苏式 两者互为对映体 D型、赤式 L型、赤式 两者为同一物质 2.用R/S标记化合物中不对称碳原子的构型。 S (4) 练习题： 鉴别题：用化学方法区分下列化合物： 1.用R或S标记下列化合物中的手性碳原子： 2.下面给出费歇尔投影式： (1)这个结构是R还是S型？ (2)确定下面的每个结构跟上面的结构是相同的 还是它的对映体。 3.写出下列化合物的立体结构式： (1) (R)-3-甲基己烷 (2) (R)-2-氯戊烷 (3) (1S,2R)-1-乙基-3-溴环戊烷 (4) (2R,3S)-2-氯-3-碘丁烷 4.已知化合物A的分子式为： ，化合物A无光学活性 A含有两个甲基、一个羟基、一个环丙基，推测A的可能 结构式。 * 有机化学习题课 蔡 辉 2007-4-18 二、平时作业及习题集上重要习题的讲解； 三、Chemdraw的简单用途介绍； 四、练习题。 一、各章重点内容回顾； 第一章 绪论 1.了解有机化合物分子式的含义及正确表达方式; 2.了解和掌握有机化合物的系统命名。 9、系统命名法命名 (1) 找到最长主链， 并给C原子编号 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (2): 2,2-二甲基-4-乙基己烷 (3): 2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷 (4): 2-甲基-3-乙基己烷 (5): 4,4-二甲基-5-乙基辛烷 (6): 3,4,5-三甲基-4-丙基庚烷 (7): 4-(1,1二甲基乙基）庚烷 4-叔丁基庚烷 (8): 3,3,11,11-四甲基-7-(4,4-二甲基己基)十三烷 10. 将下列化合物用系统命名法命名。 (4): 找出主链并编号 3,3,4,5-四甲基-4-乙基庚烷 11.命名。 (1): 反-1-甲基-4-异丙基环己烷 (2): 1,1,2-三甲基环丙烷 (3): 反-1,2-二甲基环丙烷 (4): 反-1,4-二甲基环己烷 (5): r-1, 顺-2, 反-4-三甲基环戊烷 (7): r-1, 反-2,顺-3-三甲基环己烷 注意：此处r仅表示作为参照的碳原子 (6): 1,1’-联环丁烷 (9): 二环[4.4.0]癸烷(桥环化合物) (10): 二环[4.1.0]庚烷(桥环化合物) (11): 螺[4.4]壬烷(螺环化合物) (12): 二环[2.2.0]己烷(桥环化合物) (14): 三甲基二环[3.2.0]庚烷 (15): 7,7-二甲基二环[2.2.1]庚烷 (16): 8-甲基二环[3.2.1]辛烷 (18): 4-甲基螺[2.4]庚烷 12.命名。 (3): 4-甲基-2-氯-6-溴庚烷 (7): 1,3-二环丙基-2-氯丙烷 第二章 现代仪器分析方法及应用 紫外光谱: 熟悉常见化合物的电子跃迁类型，特别是能量 最低的跃迁； 紫外光谱的产生：分子中的某些价电子可以吸收一定波长 的紫外光，由低能级(基态)跃迁到高能级(激发态)。 重要概念：吸收谱带，最大吸收波长，摩尔消光系数 红移，蓝移，发色团，助色团等等 2. 核磁共振: 知道化学位移和偶合常数等的含义； 熟悉各种化学环境下的质子的化学位移，大致 了解一些简单化合物的H-NMR的谱图形状。 了解一些常见官能团中C-NMR的化学位移。 重要概念：化学位移，积分曲线，化学等价，磁等价， 自旋，自旋偶合，裂分，n+1规则。 H-NMR可提供的结构信息： (1)化学位移值：反映对应质子在分子中的化学环境； (2)信号的数目(峰组的数目)：分子中不等性质子的种类； (3)信号的强度(积分面积)：每种质子的数目； (4)信号裂分的情况：可提供相邻质子的数目， 类型及相应位置。 能大致知道一些简单化合物的H-NMR谱图， 能指出每组峰的偶合情形和化学位移的大致位置。 例如： 化学位移值：a在4到5ppm之间；b在6ppm左右。 化学位移值：a在10ppm左右；b在2ppm左右。 1.下列化合物中各有几种质子。 (1): 2种 (2): 4种 (3): 5种 (5): 4种 关于化学等价与磁等