选修五醇和酚第二课时酚.pptVIP

* 人教版选修⑤——《有机化学基础》 §3.1 醇 酚 1、苯酚的分子组成和结构： 结构简式 结构式 分子式 C6H6O O-H H H H H H C C C C C C OH _ -OH C6H5OH 官能团 -OH 1、苯酚的分子组成和结构： 比例模型 球棍模型 §3.1 醇 酚 1、苯酚的分子组成和结构： 比例模型 球棍模型 1、苯酚的分子组成和结构： 比例模型 球棍模型 1、苯酚的分子组成和结构： 比例模型 球棍模型 1、苯酚的分子组成和结构： 比例模型 球棍模型 1、苯酚的分子组成和结构： 比例模型 球棍模型 1、苯酚的分子组成和结构： 比例模型 球棍模型 2、苯酚的物理性质 (与苯比较) 颜色 气味 毒性 状态 密度 熔点/℃ 溶解性 与水比 无色 特殊气味 固态 比水大 常温下在水中溶解度不大，易溶于乙醇等有机溶剂。65℃以上时，能与水混溶。 43 有毒 OH - 比水 小 结论： 官能团-OH影响了苯酚的物理性质 不溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。 5.5 液态 无色 特殊气味 有毒 物质 如苯酚不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤 结论 向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸 向苯酚浊液中加入NaOH 方程式 现象 向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊试液 实验 【实验探究】 结论 向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸 向苯酚浊液中加入NaOH 方程式 现象 向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊试液 实验 溶液变澄清 溶液出现浑浊 盐酸酸性强于苯酚 苯酚具有酸性 溶液不变红 苯酚的酸性很弱 【实验探究】 3、苯酚的化学性质 （1）弱酸性 -OH -O- + H+ -ONa -OH + NaOH + H2O -ONa +HCl -OH + NaCl 试设计实验来比较苯酚和碳酸的酸性强弱。 结论 向澄清的苯酚钠溶液中通入CO2 方程式 现象 实验 溶液出现浑浊 碳酸酸性强于苯酚 向苯酚浊液中加入Na2CO3溶液 溶液变澄清 苯酚能和Na2CO3溶液反应，但无气体放出 【实验探究】 -ONa -OH + Na2CO3 -ONa + CO2 + H2O -OH + 3、苯酚的化学性质 （1）弱酸性 + -OH -O- + H+ -ONa -OH + NaOH + H2O -ONa +HCl -OH + NaCl 酸性：碳酸＞苯酚＞碳酸氢钠 石炭酸 NaHCO3 NaHCO3 试比较乙醇和苯酚，并完成下表： 性质不同的原因 酸性 与钠反应 结构特点 官能团 结构简式 苯酚 乙醇 类别 -OH CH3CH2OH -OH 羟基与链烃基直接相连 羟基与苯环直接相连 比水缓和 比水剧烈 无 有 苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，能电离出H+ 【学与问1】 探究苯酚中羟基对苯环的影响 结论 澄清的苯酚溶液+浓溴水 方程式 现象 实验 苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚是难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体 产生白色沉淀，振荡沉淀消失，最后得到白色沉淀 + 3Br2 OH - + 3HBr Br OH - Br Br - ↓ 【实验探究】 3、苯酚的化学性质 （2）取代反应 + 3Br2 OH - + 3HBr Br OH - Br Br - ↓ 常用于苯酚的定性检验和定量测定 试比较苯和苯酚的取代反应 ，并完成下表： 原因 结论 产物 条件 溴的状态 溴化 反应 结构简式 苯酚 苯 类别 -OH 液溴 浓溴水 需催化剂 不需催化剂 Br OH - Br Br - -Br 苯酚与溴的取代反应比苯易进行 酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼 一元取代 三元取代 【学与问2】 探究苯酚与FeCl3的反应 结论 向苯酚稀溶液中滴入一滴FeCl3溶液 现象 实验 苯酚遇FeCl3溶液变紫色，可以 据此鉴别苯酚 溶液变为紫色 【实验探究】 3、苯酚的化学性质 （1）弱酸性 （2）取代反应 （3）显色反应 苯酚遇Fe3+溶液变紫色，可以据此鉴别苯酚。 （4）氧化反应 O2 无色晶体 对-苯醌（粉红色晶体） =O O= OH 3、苯酚的化学性质 （1）弱酸性 （2）取代反应 （3）显色反应 苯酚遇Fe3+溶液变紫色，可以据此鉴别苯酚。 （4）氧化反应 O2 无色晶体 对-苯醌（粉红色晶体） =O O= OH 将苯酚加入酸性KMnO4溶液中会有何现象? 3、苯酚的化学性质 （1）弱酸性 （2）取代反应 （3）显色反应 苯酚遇Fe3+溶液变紫色，可以据此鉴别苯酚。 （4）氧化反应 O2 无色晶体 对-苯醌（粉红色晶体） =O O= OH 酸性KMnO4溶液会褪色 苯酚的用途 酚醛树脂 合成纤维 合成