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Dissertationo尽omhChinaNormal
Master University
researchandimide
Porphyrincompound
modified synthesis,
porphyrin
characterization
Luo
Postgraduate:Xiaoyan
Zeng
Supervisor:Prof.Heping
Major:OrganicSynthesis
Schoolof and ChinaNormal
ChemistryEnvironment,SouthUniversity,
R.China
Guangzhou,R
2010
May
摘要
卟啉类化合物的研究进展及酰亚胺修饰卟啉
的合成及其表征
专业:有机化学 申请人:罗晓妍 指导老师:曾和平
摘要
卟啉是一类由4个吡咯环通过次甲基相连而形成的具有18个大Ⅱ电子的
共轭大环化合物,具有芳香性,能提供Ⅱ一Ⅱ跃迁和电荷转移,构成其具有光
导性的基本条件…。其中心的氮原子与金属原子配位形成金属卟啉衍生物。卟
啉化合物及金属配合物在可见光区有强烈的光谱响应,具有良好的光和热稳定
性,并且具有许多独特的物理、化学性质。由于卟啉大环共轭体系及其金属配
合物易于修饰:金属卟啉的中心金属可以改变、外环上可接不同的取代基、甚
至可扩展环的大小。因此通过对基本的卟啉化合物上中位和13位进行一系列的
化学修饰,可以制备得到在生物、医学及材料科学中具有良好应用前景的前体
化合物。
本论文设计并合成了中位取代的四氨基苯基卟啉及其金属配合物、设计将
酰亚胺基团修饰卟啉的中位,并利用1,3一偶极环加成反应修饰卟啉的13位。
合成了两种新型的酰亚胺卟啉衍生物,以达到提高其光谱性能的目的,希望在
卟啉分子上引入这些基团能够带来光谱性能的提高。并将新化合物制备成功能
器件用于光导材料,研究其应用性能。同时,这些化合物在药物医学等方面也
有潜在的应用前景。
本文工作具体内容分为以下几个部分:
1.介绍了当前卟啉、金属卟啉的合成与应用方面的研究进展,尤其是对它
摘要
们在有机电致发光器件的研究和应用方面作了简单介绍。
2.设计并合成了2种不同取代基的酰亚胺卟啉,通过先合成对称的四氨基
卟啉,然后将其在乙酸或乙酸与DMF混合溶液中与4一溴一l,8一萘酐反应,生成
了3种亚酰胺卟啉。对这些化合物的结构进行了元素分析、质谱、核磁和红外
光谱等表征;并对实验条件进行探讨,经过优化条件得到了较高的甲酰化目标
产物;
3.将亚酰胺卟啉的光谱性质与四氨基苯基卟啉进行测试和对比及太阳能薄
膜测试,研究其光导性能。
关键词:亚酰胺卟啉;合成;表征;光谱性能
Ⅱ
Abstract
STUDYOFPORPHYRI NSANDI…DEMODI Fl EDPORPHYRI NS
THE
I ZATI ON
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